25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrakis(carbonyl-N-L-alanine methyl ester) | 208403-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrakis(carbonyl-N-L-alanine methyl ester)
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[11,17,23-tris[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 208403-71-8
• 化学式: C₆₀H₇₆N₄O₁₆
• 分子量: 1109.28
• InChiKey: JJHWJEAZGTZHLM-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrakis(carbonyl-N-L-alanine methyl ester) 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrakis(carbonyl-N-L-alanine)
  参考文献：
  名称：

  上缘具有L-丙氨酸单元的手性锥杯[4]芳烃的合成与结构

  摘要：

  开发了合成路线以在锥形构象中封闭的杯[4]芳烃的上缘连接L-丙氨酸甲酯或L-丙氨酰-L-丙氨酸甲酯。获得了几个含有大环的四（3 和 6）和双官能化（11 和 12）氨基酸。这些化合物与肼反应生成相应的酰肼衍生物 4、13 和 14，而 3 用 LiOH 水解生成四酸 5，其锂盐在中性 pH 值下可溶于水。通过单维和二维 1H NMR 实验研究了所有含有杯 [4] 芳烃的氨基酸的结构特性。双官能化受体11的X射线晶体结构在固态下显示出三种不同的构象，没有一种具有链内氢键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<897::aid-ejoc897>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrakis(carbonyl-N-L-alanine methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  上缘具有L-丙氨酸单元的手性锥杯[4]芳烃的合成与结构

  摘要：

  开发了合成路线以在锥形构象中封闭的杯[4]芳烃的上缘连接L-丙氨酸甲酯或L-丙氨酰-L-丙氨酸甲酯。获得了几个含有大环的四（3 和 6）和双官能化（11 和 12）氨基酸。这些化合物与肼反应生成相应的酰肼衍生物 4、13 和 14，而 3 用 LiOH 水解生成四酸 5，其锂盐在中性 pH 值下可溶于水。通过单维和二维 1H NMR 实验研究了所有含有杯 [4] 芳烃的氨基酸的结构特性。双官能化受体11的X射线晶体结构在固态下显示出三种不同的构象，没有一种具有链内氢键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<897::aid-ejoc897>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis and Structure of ChiralCone Calix[4]arenes Functionalized at the Upper Rim with L-Alanine Units
  作者：Francesco Sansone、Silvia Barboso、Alessandro Casnati、Massimo Fabbi、Andrea Pochini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<897::aid-ejoc897>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  link L-alanine methyl ester or L-alanyl-L-alanine methyl ester at the upper rim of calix[4]arenes blocked in the cone conformation. Several tetra- (3 and 6) and difunctionalized (11 and 12) amino acids containing macrocycles were obtained. Reaction of these compounds with hydrazine gave the corresponding hydrazido derivatives 4, 13, and 14, while the hydrolysis of 3 with LiOH produced the tetraacid

  开发了合成路线以在锥形构象中封闭的杯[4]芳烃的上缘连接L-丙氨酸甲酯或L-丙氨酰-L-丙氨酸甲酯。获得了几个含有大环的四（3 和 6）和双官能化（11 和 12）氨基酸。这些化合物与肼反应生成相应的酰肼衍生物 4、13 和 14，而 3 用 LiOH 水解生成四酸 5，其锂盐在中性 pH 值下可溶于水。通过单维和二维 1H NMR 实验研究了所有含有杯 [4] 芳烃的氨基酸的结构特性。双官能化受体11的X射线晶体结构在固态下显示出三种不同的构象，没有一种具有链内氢键。