2-(p-tolyl)butanal | 78158-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(p-tolyl)butanal
• 英文别名: 2-p-tolyl-butyraldehyde；α-p-Tolyl-butyraldehyd；Aethyl-p-tolyl-acetaldehyd；α-Oxo-β-p-tolyl-butan；1-Methyl-4-(α-formyl-propyl)-benzol；2-(4-Methylphenyl)butanal
• CAS: 78158-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: RJFBTURJHRLRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 、 2-(p-tolyl)butanal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 C₁₃H₁₁O₃P 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(R)-2-ethyl-2-(p-tolyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099

文献信息

• Intermolecular Enantioselective Heck–Matsuda Arylations of Acyclic Olefins: Application to the Synthesis of β-Aryl-γ-lactones and β-Aryl Aldehydes
  作者：Caio C. Oliveira、Ricardo A. Angnes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo400378g

  日期：2013.5.3

  intermolecular Heck–Matsuda arylation of acyclic allylic alcohols. Aryldiazonium tetrafluoroborates were applied as arylating agents in the presence of Pd(TFA)2 and a chiral, commercially available, bisoxazoline ligand. The methodology is straightforward, robust, scalable up to a few grams, and of broad scope allowing the synthesis of a range of β-aryl-carbonyl compounds in good to high enantioselectivities

  我们在本文中描述了一种用于无环烯丙基醇的对映选择性分子内Heck-Matsuda芳基化的合成方法。在Pd（TFA）2和手性的市售双恶唑啉配体的存在下，将芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基化剂。该方法简单，稳健，可扩展至几克，并且适用范围广，可以合成一系列良好至高对映选择性和高产率的β-芳基-羰基化合物。这种新的对映选择性的Heck-Matsuda芳基化反应可以合成β-芳基-γ-内酯和β-芳基醛，它们在合成生物活性化合物（如（R）-baclofen，（R）-咯利普兰，（S）-姜黄烯，（S）-脱氢姜黄烯和（S）-肿瘤素。
• Rhodium/Phosphine catalysed selective hydroformylation of biorenewable olefins
  作者：Samadhan A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4478

  日期：2018.9

  This work reports rhodium catalyzed selective hydroformylation of natural olefins like eugenol, estragole, anethole, prenol and isoprenol using biphenyl based Buchwald phosphine ligands (S‐Phos (L1), t‐Bu XPhos (L2), Ru‐Phos (L3), Johnphos (L4) and DavePhos (L5). Ru‐Phos (L3) ligand exhibited high impact on the hydroformylation of eugenol providing high selectivity (90%) of linear aldehyde as major product

  这项工作报告了铑使用联苯基的布赫瓦尔德膦配体（S-Phos（L 1），t- Bu XPhos（L 2），Ru-Phos（L 3）对铑进行的天然烯烃如丁子香酚，雌三醇，茴香脑，戊烯醇和异戊烯醇的选择性加氢甲酰化反应），Johnphos（L 4）和DavePhos（L 5）。Ru ‐Phos（L 3）配体对丁子香酚的加氢甲酰化表现出很高的影响，提供了线性醛作为主要产物的高选择性（90％）。此外，内部的天然烯烃（如茴香脑和早孕酚）提供了中等至高选择性的支链醛（分别为65％和85％）作为主要产物。研究了各种反应参数，例如配体的影响，P / Rh比，合成气压力，温度，时间和溶剂。生成线性醛的过程中获得较高的活性和选择性，可能是由于L 3膦配体中存在大体积的空间环己基和异丙氧基。而且，该催化体系在温和的反应条件下，能够以较高的选择性将天然烯烃平稳地转化为相应的直链和支链醛。
• 10.1021/acs.orglett.4c01882
  作者：Su, Zheng、Tan, Binhong、Li, Zhaodong、Huang, Huicai、Zhang, Yue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01882

  日期：——

  We herein disclose the Pd/amine dual-catalyzed ring-opening cross-coupling reaction between gem-difluorinated cyclopropanes (gem-F2CPs) with aldehydes, which enables the diversity-oriented synthesis (DOS) of 2-fluoroallylic aldehydes bearing all-carbon quaternary centers with features of broad scope and excellent functional group tolerance. The synthetic value of this Tsuji–Trost system was further

  我们在此公开了gem-二氟化环丙烷( gem -F 2 CP)与醛之间的Pd/胺双催化开环交叉偶联反应，这使得能够以多样性为导向合成带有全-的2-氟烯丙基醛(DOS)。碳四元中心，具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。该Tsuji-Trost系统的合成价值通过天然产物衍生的gem -F 2 CP的后期功能化以及各种氟代烯丙醛衍生物（包括醇、炔、烯烃和胺）的多样化合成得到了进一步证明。
• Blaise; Picard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1912, vol. <8>25, p. 257
  作者：Blaise、Picard

  DOI：——

  日期：——
• Bansal, R.K.; Sethi, K.; Jain, S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 121 - 124
  作者：Bansal, R.K.、Sethi, K.、Jain, S.K.

  DOI：——

  日期：——