N-(2-bromoallyl)-N-methyl-2-fluoroaniline | 220926-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromoallyl)-N-methyl-2-fluoroaniline
• 英文别名: N-(2-bromoallyl)-2-fluoro-N-methylaniline；N-(2-bromoprop-2-enyl)-2-fluoro-N-methylaniline
• CAS: 220926-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFN
• 分子量: 244.106
• InChiKey: JCCNRALAUDENFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)-N-methyl-2-fluoroaniline 在 叔丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以61%的产率得到4-bromo-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-(2-bromoallyl)-N-methyl-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of 4-functionalized indoles via benzyne cyclization of N-(2-lithioallyl)-2-fluoroanilines
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、Yolanda Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)80109-9

  日期：1999.1

  Treatment of N-(2-bromoallyl)-N-methyl-2-fluoroaniline with tert-butyllithium affords 1,3-dimethyl-4-lithioindole, via intramolecular addition to a tethered benzyne intermediate. Further reaction with electrophiles leads to 4-functionalized 3-methylindoles.

  用叔丁基锂处理N-（2-溴代烯丙基）-N-甲基-2-氟苯胺，通过分子内加成到拴系的苯炔中间体中，得到1，3-二甲基-4-异硫吲哚。与亲电子试剂的进一步反应产生4-官能化的3-甲基吲哚。