6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 865434-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[6-(methylsulfonyloxymethyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 865434-80-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₈S
• 分子量: 580.618
• InChiKey: HAFYZNXXZXFEEK-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到6-(iodomethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j

文献信息

• Synthesis, cytostatic and anti-HCV activity of 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Michal Hocek、Radek Pohl、Ivan Votruba、I-hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.067

  日期：2008.3

  synthesis of a large series of diverse 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides (55 examples of both ribo- and 2'-deoxyribonucleosides), aimed at identifying novel homologues of natural nucleosides, was developed. The key transformation involved nucleophilic substitutions of Tol-protected 6-(mesyloxymethyl)purine nucleosides

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。