6-(fluoromethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 865434-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(fluoromethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[6-(fluoromethyl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 865434-75-9
• 化学式: C₂₇H₂₅FN₄O₅
• 分子量: 504.518
• InChiKey: UKQVKCHXOLZPGM-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(fluoromethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到6-(fluoromethyl)-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j
• 作为产物：
  描述：

  6-(methanesulfonyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 silver fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-(fluoromethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j

文献信息

• The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b508122j

  日期：——

  Two alternative approaches to the synthesis of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides are described either by direct deoxyfluorination or by multistep functional group transformations starting from 6-(hydroxymethyl)purines. 6-(Fluoromethyl)purine ribonucleoside displayed significant cytostatic effects.

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。