3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole | 551951-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-diiodo-N-tosylcarbazole；3,6-Diiodo-9-tosyl-9H-carbazole；3,6-diiodo-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 551951-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₃I₂NO₂S
• 分子量: 573.193
• InChiKey: YOLAPWHPPHACTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  642.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole 在 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 9,9'-((2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(3,6-diphenyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Diphenylcarbazole Triphenylethylene Derivatives with Aggregation-Induced Emission, Blue Light Emission and High Thermal Stability

  摘要：

  制备了源自二苯基咔唑三苯乙烯的新型聚集诱导发光材料。研究了其热学、光物理、电化学和聚集诱导发射特性。所有化合物都具有很强的蓝光发射能力和出色的热稳定性。它们在 TLC 板上的最大荧光发射波长介于 450 至 460 nm 之间，玻璃化转变温度介于 162.2 至 182.4 ℃ 之间。合成化合物的分解温度均远高于 500 ℃ 。合成的化合物具有聚集诱导发射（AIE）的特性，在聚集态或固态下表现出更强的荧光发射。根据氧化电位估算出的 HOMO 能级范围为 5.49 至 5.52 eV。根据紫外吸收光谱的起始吸收波长估算出了化合物的最低未占据分子轨道/最高占据分子轨道（LUMO/HOMO）能隙（ΔEg），其范围为 3.04 至 3.20 eV。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0732-z
• 作为产物：
  描述：

  9-tosyl-9H-carbazole 在 碘 、 溶剂黄146 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料及 其暖白光器件制备方法和应用

  摘要：

  含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料及其暖白光器件制备方法和应用，它涉及热激发延迟荧光材料和制备方法及应用。本发明的目的是为了解决现有TADF蓝光客体材料单一性差，蓝光色纯度低和效率低的问题。含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料的结构式为含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料由含氮杂环化合物树枝和二溴二氟苯制备而成。含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料作为主体发光材料或客体发光材料应用在热激发延迟荧光电致发光器件中，作为主体发光材料应用在磷光器件或暖白光器件中。本发明可获得含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料及其器件制备的方法。

  公开号：

  CN107236003B

文献信息

• 一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机 电致发光器件上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108239070B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物以三联咔唑为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，化合物结构如通式(1)所示,
• 一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108239072A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以三嗪为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• Novel tri-carbazole modified fluorene host material for highly efficient solution-processed blue and green electrophosphorescent devices
  作者：Jinan Tang、Yuanshen Chen、Lei Cong、Baoping Lin、Yueming Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.060

  日期：2014.6

  spin-coating the host materials from solutions. It is found that the HOMO level of the host materials can be tuned by linking the tri-carbazole unit to the 2,7 positions of the fluorine core, resulting in appropriate HOMO energy levels (−5.36 to −5.23 eV) for improved hole-injection in the device. Solution-processed blue and green electrophosphorescent devices bases on the developed host materials exhibit high

  设计并合成了一系列新颖的可溶液处理的小分子主体材料：2DPF-TCz，2SBF-TCz，27DPF-TCz和27SBF-TCz，其中芴单体为刚性核，三咔唑为周边，并且它们的光学，电化学和热性能已得到充分表征。主体材料的玻璃化转变温度高（231-310°C），三线态能级高（2.61-2.73 eV）。通过从溶液中旋涂主体材料可以获得高质量的非晶薄膜。发现可以通过将三咔唑单元连接到氟核的2,7位来调节主体材料的HOMO能级，从而获得合适的HOMO能级（-5.36至-5.23 eV）以改善空穴-能级。注入设备中。-1。
• [EN] FLUORENE DERIVATIVES, POLYMERS OBTAINED FROM SAID FLUORENE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUORÈNE, POLYMÈRES OBTENUS À PARTIR DESDITS DÉRIVÉS DE FLUORÈNE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：IRPC PUBLIC COMPANY LTD

  公开号：WO2021211066A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to a novel fluorene derivative having a structure of formula (I): wherein X is independently selected from a group consisting of Cl, Br, I, trifluoromethanesulfonate and 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate; Y is a group of formula-(CH2)n- where n is an integer ranging from 3 to 12; and R1, R2, R3, and R4 are independently selected from a group consisting of tert-butyl group, triphenylamine, carbazole and carbazole derivative. The invention further relates to a polymer obtained from the said novel fluorene derivative and methods for preparing the same, as well as their uses as materials for an organic light-emitting diode device.

  本发明涉及一种具有结构式（I）的新型芴衍生物，其中X是从Cl、Br、I、三氟甲磺酸盐和4-(三氟甲基)苯磺酸盐组成的群体中独立选择的；Y是一个具有结构式-(CH2)n-的基团，其中n是一个范围从3到12的整数；而R1、R2、R3和R4是从叔丁基基团、三苯胺、咔唑和咔唑衍生物组成的群体中独立选择的。该发明还涉及从所述新型芴衍生物获得的聚合物，以及制备这些聚合物的方法，以及它们作为有机发光二极管器件材料的用途。
• Alkoxy encapsulation of carbazole-based thermally activated delayed fluorescent dendrimers for highly efficient solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Zhihua Ma、Yuchun Wan、Wenyue Dong、Zhenjun Si、Qian Duan、Shiyang Shao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.025

  日期：2021.2

  Two n-butoxy-encapsulated dendritic thermally activated delayed fluorescent (TADF) emitters (namely O-D1 and O-D2) with the first-/second-generation carbazoledendrons are designed and synthesized via CN coupling between carbazoledendrons and 2,4,6-tris(4-bromophenyl)-1,3,5-triazine core. It is found that, compared with the commonly-used tert-butyl groups, the use of n-butoxy encapsulation groups can

  通过咔唑与2,4,6之间的C N偶联，设计并合成了两个正丁氧基封装的树枝状热活化延迟荧光（TADF）发射体（分别为O-D1和O-D2）和第一代/第二代咔唑。 -三（4-溴苯基）-1,3,5-三嗪核心。已发现，与通常使用的叔丁基相比，使用正丁氧基包封基团可以使树枝状聚合物的单峰-三峰能隙更小，产生更强的TADF效应以及更快的逆系统间交叉过程。利用烷氧基封装的树枝状聚合物O-D1进行溶液处理的TADF有机发光二极管（OLED）作为发射极的O1和O-D2具有最先进的器件效率，最大外部量子效率分别高达16.8％和20.6％，是叔丁基封装的对应物的约1.6倍和约2.0倍。这些结果表明，基于咔唑的TADF树状聚合物的烷氧基封装可能是开发用于溶液处理的OLED的高效发射体的有前途的方法。