3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-tosylcarbazole | 551951-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-tosylcarbazole
• 英文别名: 3,6-di-tert-butyl-9-(3-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9-tosyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole；3,6-Ditert-butyl-9-[6-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazol-3-yl]carbazole；3,6-ditert-butyl-9-[6-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazol-3-yl]carbazole
• CAS: 551951-18-9
• 化学式: C₅₉H₆₁N₃O₂S
• 分子量: 876.218
• InChiKey: VNKSINQLZOUBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-tosylcarbazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'',6,6''-四叔丁基-9'H-9,3':6',9''-三咔唑
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状咔唑臂的亚卟啉的合成与表征

  摘要：

  一系列新型的树枝状咔唑官能化的亚卟啉T（Cz-G n）SubPs（n= 1-3），是由吡啶-三（吡咯-1-基）硼烷和相应的醛合成的。这项研究表明，从咔唑树枝状分子到亚卟啉核心的分子内能量转移效率很高，并且随着树枝状分子生成的增加而降低，这与能量转移的Förster机制一致。另外，咔唑树突可导致亚卟啉核心的吸收和发射带发生蓝移。这些化合物的光收集能力随着世代的增加而增加。同时，这些树枝状大分子发出强烈的黄绿色光，可能是光子器件的良好候选者。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700981
• 作为产物：
  描述：

  9-tosyl-9H-carbazole 在 碘 、 硝酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)-N-tosylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以三嗪为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

  公开号：

  CN108239072A

文献信息

• 一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机 电致发光器件上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108239070B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物以三联咔唑为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，化合物结构如通式(1)所示,
• Fused heterocycles possessing novel metal-free organic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Jia-De Peng、Kuo-Chuan Ho、Annadurai Tamilselvan、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.019

  日期：2017.1

  of fused heterocycles possessing novel metal free organic dyes viz., CPTAA-1, CPTAA-2, TCPTAA-1 and TCPTAA-2 has been designed and synthesized as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Explorations on the relationship between the dye structures, photophysical/electrochemical properties, and DSSC performances have been described. The dyes CPTAA-1 and CPTAA-2 possess superior absorption maxima

  已设计并合成了一系列具有新颖的不含金属的有机染料，即CPTAA-1，CPTAA-2，TCPTAA-1和TCPTAA-2的稠合杂环，作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。已经描述了关于染料结构，光物理/电化学性质和DSSC性能之间关系的探索。染料CPTAA-1和CPTAA-2同时具有在二氯甲烷中并吸附在TiO优越吸收最大值2相比TCPTAA-1和TCPTAA-2 。所有染料显示比我的氧化还原电位更积极的基态氧化电位-/ I 3 -电解质和比所述半导体的导带边缘更负激发态氧化电势。在CPTAA-1和CPTAA-2中加入其他咔唑支架最终导致光电流密度降低，这可能是由于大体积染料（TCPTAA-1和TCPTAA-2）与半导体之间的不良相互作用所致。在所制造的DSSC中，具有CPTAA-1的DSSC表现出最高的入射光子-电流转换效率（IPCE）。带有CPTAA-1的DSSC器件与 具有开路电压
• Deep-blue thermally activated delayed fluorescence dendrimers with reduced singlet-triplet energy gap for low roll-off non-doped solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Jie Li、Xiaoqing Liao、Huixia Xu、Lu Li、Jie Zhang、Hua Wang、Bingshe Xu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.036

  日期：2017.5

  Compared with the reported small molecular TADF emitter bis[4-(3,6-di-tert-butylcarbazole)phenyl]sulfone (G1), dendrimers G2 and G3 inherited the blue light emission but exhibited a reduced singlet-triplet energy gap (ΔEST) with increasing the dendron generation. The efficient triplet-to-singlet (T1-to-S1) transition processes, excellent thermal and amorphous stabilities, good solution processability

  开发了两种由二苯砜核和寡咔唑树枝状分子组成的TADF树枝状聚合物。与报道的小分子TADF发射体双[4-（3,6-二叔丁基咔唑）苯基]砜（G1）相比，树枝状聚合物G2和G3继承了蓝色发光，但单线态-三重态的能隙减小（Δ E ST），并增加树突的产生。高效的三重态到单重态（T 1到S 1）过渡过程，出色的热稳定性和非晶态稳定性，良好的溶液可加工性以及适当的HOMO / LUMO能级，这些树枝状聚合物可以用作溶液的非掺杂发射层。 OLED。的G2器件实现了深蓝光，其发射峰在428 nm处，CIE坐标在（0.15，0.12），并且在高电流密度下效率较低。
• Synthesis and Characterization of Carbazole Dendrimers as Solution-Processed High<i>T</i>_gAmorphous Hole-Transporting Materials for Electroluminescent Devices
  作者：Narid Prachumrak、Sukrawee Pansay、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Kaewin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201300757

  日期：2013.10

  efficient and facile synthesis of up to 4th generation carbazole dendrons by using a mild Ullmann coupling reaction. The dendrimers, namely GnC (n = 1–4), are thermally stable amorphous materials with high glass transition temperatures (Tg) up to 347 °C and exhibit chemically stable redox properties. The compounds show great potential to work as solution-processed hole-transporting materials for electroluminescent

  我们报告了使用温和的 Ullmann 偶联反应高效、简便地合成第 4 代咔唑树突。树枝状聚合物，即 GnC (n = 1–4)，是热稳定的无定形材料，具有高达 347 °C 的高玻璃化转变温度 (Tg)，并表现出化学稳定的氧化还原特性。这些化合物显示出用作电致发光器件的溶液处理空穴传输材料的巨大潜力。采用这些树枝状聚合物作为空穴传输层的双层 Alq3 基有机发光二极管，具有 ITO/PEDOT 的器件配置：PSS/GnC（旋涂）（40 nm）/Alq3（50 nm）/LiF（ 0.5 nm):Al(150 nm) 从 Alq3 层发出亮绿色 (λem = 514 nm)，亮度最大，电流效率最大，开启电压为 29,262 cd m–2, 5.11 cd A–1 , 和 3.0 V，分别。
• Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies
  作者：Zhenjun Si、Xiaona Li、Xiyan Li、Guohai Xu、Chenling Pan、Zhiyong Guo、Hongjie Zhang、Liang Zhou

  DOI：10.1039/b912939a

  日期：——

  Four novel diimine rhenium(I) carbonyl complexes with the formula [Re(CO)3(L)Br], where L = 2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D2), have been successfully synthesized and fully characterized by 1H NMR, IR, and UV–Vis, etc. The luminescence quantum yields (LQYs) of the parent Re(I) complexes P1 and P2 are 0.13 and 0.16, respectively, which are much higher than the previously reported Re(I) dendrimers. The HOMOs and the LUMOs of P1 and P2 are calculated to be mainly composed of [d(Re) + π(CO + Br)] and π*(L) orbital, respectively. However, those of the Re(I) dendrimers D1 (LQY = 0.066) and D2 (LQY = 0.0048) are mainly localized on ligand L, indicating that the component of the metal-to-ligand charge-transfer dπ (Re) →π*(N–N) (MLCT) transitions in P1 and P2 should be more than those in D1 and D2. As a result, the higher LQYs of P1 and P2 are tentatively assigned to the disturbance of the MLCT transitions during the photoluminescence process.

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。