3-methylhepta-2,6-dienal | 51221-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylhepta-2,6-dienal
• 英文别名: β-citral；(Z)-3-methyl-hepta-2,6-dienal；(2Z)-3-methylhepta-2,6-dienal
• CAS: 51221-82-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: REAMCSFHUFZAHX-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylhepta-2,6-dienal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-debenzoyl-2-(but-3-enoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S,E)-3-tertbutoxycarbonylamino-2-triethylsiloxy-5-methylnona-4,8-dienoyl]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 diisobutylaluminum hydride 、 chromium trioxide pyridine 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methylhepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical rearrangements of citral and related compounds at elevated temperatures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a041

文献信息

• Selective isomerisation of prop-2-yn-1-ols into α,β-unsaturated aldehydes catalysed by Ru[η3-CH2C(Me)CH2]2(Ph 2PCH2CH2PPh2)
  作者：Michel Picquet、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a701495c

  日期：——

  The complex Ru[η 3 -CH 2 C(Me)CH 2 ] 2 (Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 ) is an efficient catalyst precursor for the isomerisation of prop-2-yn-1-ols into conjugated enals under mild conditions in the presence of benzoic acid via (Z)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl benzoates.

  复合物[Ru(η³-CH₂C(Me)CH₂)₂(Ph₂PCH₂CH₂PPh₂)]是一种在温和条件下通过(Z)-3-羟基丙-1-烯-1-基苯甲酸酯存在下，以苯甲酸为媒介时，能高效催化丙-2-炔-1-醇异构化为共轭烯醛的催化剂前体。