bis(cyclohexyloxy) disulfide | 3359-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(cyclohexyloxy) disulfide
• 英文别名: Dicyclohexyloxy-disulfid；(Cyclohexyloxydisulfanyl)oxycyclohexane
• CAS: 3359-08-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 262.437
• InChiKey: JYNWWYMAYYOQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclohexyloxy) disulfide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多硫化物结构的双边不对称脱硫剂设计

  摘要：

  建立了一系列稳定、无味的具有两个不同掩模组的双侧脱硫试剂。多种芳基硼酸和碳/氮/硫亲核试剂可以顺序组装在SS基序的两侧，以良好至优异的产率提供不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202408158
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 sulfur monochloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到bis(cyclohexyloxy) disulfide
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基二硫化物的广义合成及其物理性质

  摘要：

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。

  DOI：

  10.1021/jo050574s

文献信息

• Organic Esters of Bivalent Sulfur. I. Dialkoxy Disulfides
  作者：Q. E. Thompson、M. M. Crutchfield、M. W. Dietrich、E. Pierron

  DOI：10.1021/jo01019a044

  日期：1965.8
• Generalized Synthesis and Physical Properties of Dialkoxy Disulfides
  作者：Eli Zysman-Colman、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo050574s

  日期：2005.7.1

  of the inherently large barrier to rotation and the resultant thermal decomposition pathway is discussed. Both phenomena are shown to be solvent independent; hindered rotation is substrate independent. The decomposition of 1a is ca. 7 kcal/mol higher than the barrier to rotation about the S−S bond. The combined evidence suggests acyclic unsymmetric homolytic cleavage of the dialkoxy disulfide.

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。