iodocyclooctane | 1556-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: iodocyclooctane
• 英文别名: cyclooctyl iodide；Cyclooctyljodid
• CAS: 1556-10-1
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: LDKYPRVLJQWKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodocyclooctane 在 甲醇 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 环辛烷
  参考文献：
  名称：

  要知道碳环。（第37部分）。关于由相应的酮生产聚亚甲基烃

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.660280152
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 1-iodo-3,5,5-trimethylhydantoin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到iodocyclooctane
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Hydroalkylation of Pyrrolines
  作者：Deyun Qian、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201912629

  日期：2019.12.16

  Nickel hydride (NiH) catalyzed hydrocarbonation has emerged as an efficient approach to construct new C-C bonds containing at least one C(sp3 ) center. However, the regioselectivity of this reaction is by far dictated by substrates. Described here is a strategy to achieve two different regioselectivites of hydroalkylation of the same substrates by using ligand control. This strategy enables the first

  氢化镍（NiH）催化的碳氢化合物已成为一种有效的构建含有至少一个C（sp3）中心的新CC键的方法。但是，该反应的区域选择性到目前为止受底物支配。这里描述的是通过使用配体控制来实现相同底物的两种不同的区域选择性加氢烷基化烷基化的策略。这种策略使3-吡咯啉能够进行第一次区域发散性加氢烷基化，从而在许多生物活性分子中产生2-和3-烷基化的吡咯烷，有价值的合成中间体和常见基序。该方法显示了广泛的范围和较高的官能团耐受性，可用于后期功能化。
• Photoinduced Palladium‐Catalyzed Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202005391

  日期：2021.2.19

  photochemical activation of palladium complexes enabled this strategic dicarbofunctionalization via addition of alkyl radicals from secondary and tertiary alkyl iodides and formation of an intermediate palladium vinyl complex that could undergo subsequent Sonogashira reaction with a second alkyne molecule. This alkylation–alkynylation sequence allowed the one‐step synthesis of 1,3‐enynes including heteroarenes

  在此，开发了一种概念上不同的方法，该方法允许使用简单的、工作台稳定的烷基碘和第二个炔烃分子作为偶联配偶体，在室温下对炔烃进行二碳官能化。具体来说，钯配合物的光化学活化通过从仲烷基碘化物和叔烷基碘化物中添加烷基自由基并形成中间体钯乙烯基配合物来实现这种战略性双碳官能化，该中间体钯乙烯基配合物可以与第二个炔分子进行后续的 Sonogashira 反应。这种烷基化-炔基化序列允许在不使用外源光敏剂或氧化剂的情况下高效地一步合成包括杂芳烃和生物活性化合物在内的1,3-烯炔，并且现在开辟了通过光化学钯催化进行级联反应的途径。
• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Youxiang Jin、Hao Wen、Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c04143

  日期：2021.11.5

  context, we report the successful application of a cross-electrophile strategy in the synthesis of multisubstituted allenes. Under the catalysis of nickel, reductive cross-coupling between propargyl carbonates and organoiodides provides an entry to prepare tri- or tetrasubstituted allenes without employing any pregenerated organometallics. Furthermore, propargyl carbonates also prove to be suitable allenylating

  在这种情况下，我们报告了交叉亲电策略在多取代丙二烯合成中的成功应用。在镍的催化下，炔丙基碳酸酯和有机碘化物之间的还原性交叉偶联为制备三或四取代的丙二烯提供了一种途径，而无需使用任何预生成的有机金属化合物。此外，碳酸炔丙酯也被证明是合适的烯丙基化剂，用于镍催化的芳基碘系未活化烯烃的不对称还原芳基烯基化，提供各种手性苯稠合环状化合物，这些化合物在高度对映选择性方式。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。