2,4,6-triisopropylphenylacetylene | 94804-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylphenylacetylene
• 英文别名: 2-Ethynyl-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 94804-13-4
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: NAFRTBYWXAQHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylphenylacetylene 在 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₇₅H₅₂AuClN₂O₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2,4,6-三异丙基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  双戊烯基-N-杂环碳（NHC）金配合物：炔烃室温水合的高活性催化剂

  摘要：

  在甲醇/水中，各种末端炔烃和内部炔烃的几乎定量的室温水合反应，需要以1.5当量活化的0.01-0.05 mol％的[AuCl（NHC）]。三氟甲磺酸银和45当量。三氟甲磺酸（均相对于金络合物），最大吨数为300.000。异噻吩基取代的NHC配体起着关键作用，最有效的NHC配体的特征是由两个N-戊烯基取代基形成的半球形。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800605
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2,4,6-triisopropylbenzene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 2,4,6-triisopropylphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  从簇到聚合物：配体锥角控制的合成和铜（I）炔基配合物的结构

  摘要：

  铜（I）炔基配合物在结构研究，发光材料和催化方面引起了极大的关注，据报道均均配合物可形成聚合物或大簇。在此，报道了Cu I炔基络合物的六种前所未有的结构以及基于这些络合物的晶体结构测量炔基配体的锥角的方法。配合物中炔基锥角的增加导致结构从聚合物[[（（PhC≡CC≡C）Cu）2（NH 3）] ∞到大簇[[TripC≡CC≡C） Cu] 20（MeCN）4到相对较小的簇[（TripC≡C）Cu] 8（Trip = 2,4,6‐ iPr 3‐ C 6 H 2）。配合物在环境温度下呈固态呈黄色至红色磷光，Cu 20团簇的发光行为对乙腈敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201604762

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Efficient [(NHC)Au(NTf₂)]-catalyzed hydrohydrazidation of terminal and internal alkynes
  作者：Maximillian Heidrich、Herbert Plenio

  DOI：10.3762/bjoc.16.175

  日期：——

  The efficient hydrohydrazidation of terminal (6a–r, 18 examples, 0.1–0.2 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60 °C) and internal alkynes (7a–j, 10 examples, 0.2–0.5 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60–80 °C) utilizing a complex with a sterically demanding bispentiptycenyl-substituted NHC ligand and the benign reaction solvent anisole, is reported.

  末端（6a – r，18例，0.1–0.2 mol％[（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60°C）和内部炔烃的有效氢氢化反应（7a – j，10例，0.2–0.5 mol报道了[％（（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60–80°C），该化合物与具有空间要求的双戊二烯基取代的NHC配体和良性反应溶剂苯甲醚形成复合物。
• 两种1,10-菲罗啉骨架配体及其铁络合物和制备方法及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113549064B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及两种新型2，9‑二取代的1，10‑菲罗啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲这两种1，10‑菲罗啉骨架的配体是2，9‑二‑[3，5‑二(2，4，6‑三异丙基苯基)苯基]‑1，10‑菲罗啉和2，9‑二‑(2，4，6‑三异丙基苯乙炔基)‑1，10‑菲罗啉。以2，9‑二氯‑1，10‑菲罗啉与芳基硼酸酯或芳基乙炔进行偶联反应制备出这两种1，10‑菲罗啉配体，将其与铁盐进行络合反应，可以制备相应的1，10‑菲罗啉铁络合物。该1，10‑菲罗啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化多种炔烃与硅烷的硅氢化反应，表现出很高的活性和选择性，具有很好的应用前景。
• Hydroalumination versus Deprotonation of Alkynes with Sterically Demanding Substituents
  作者：Werner Uhl、Marcus Layh、Ines Rhotert、Agnes Wollschläger、Alexander Hepp

  DOI：10.5560/znb.2013-3070

  日期：2013.6.1

  Treatment of sterically highly shielded terminal alkynes, H-C≡C-aryl, with dialkylaluminium and dialkylgallium hydrides, R₂E-H, afforded by hydrogen release dimeric dialkylelement alkynides with a four-membered E₂C₂ heterocycle independent of the bulk of the aryl groups. A rare example of a monomeric alkynylaluminium compound was only obtained with very bulky CH(SiMe₃)₂ groups attached to the metal atoms and by salt elimination reaction. The steric shielding by the bulky aryl groups did not prevent condensation reactions. Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl)-2-(2,6- dimethylphenyl)ethyne using Me₂Al-H resulted in a divinyl compound by elimination of trimethylaluminium

  摘要 用二烷基铝和二烷基镓氢化物 R2E-H 处理具有高度立体屏蔽的 H-C≡C-芳基末端炔，通过氢释放可得到具有独立于芳基基团的四元 E2C2 杂环的二聚二烷基元素炔。只有在金属原子上连接了非常笨重的 CH(SiMe3)2 基团，并通过消盐反应，才能得到单体炔铝化合物的罕见实例。笨重芳基的立体屏蔽并不能阻止缩合反应。使用 Me2Al-H 对 1-(三甲基硅基)-2-(2,6- 二甲基苯基)乙炔进行氢化氨化，通过消除三甲基铝，可得到二乙烯基化合物。