10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 159301-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 159301-99-2
• 化学式: C₂₉H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 505.013
• InChiKey: UKBDWIAAGCSJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydro acridin-9-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型a啶-磺酰胺杂化化合物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  在这项研究中，我们报道氨基a啶中间体7和8是通过还原硝基a啶衍生物5和6而得到的，硝基via啶衍生物5和6分别通过二甲酮，对硝基苯甲醛与各种胺衍生物的缩合反应合成。然后吖啶磺酰胺杂化化合物（9 - 18）通过氨基吖啶的反应来合成7,8与磺酰氯反应。FT-IR，1 H-NMR，13C-NMR和HRMS分析。对合成的化合物对AChE的体外抗胆碱酯酶作用的评估表明，其中一些是有效的抑制剂。其中，化合物17对AChE的活性最强，IC 50为0.14 µM。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2088-2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对氯苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 graphene oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯是高效，易回收的催化剂，可用于一锅法合成1,8-二氧杂cr啶衍生物。

  摘要：

  氧化石墨烯是一种高度稳定，可重复使用，可分离和高效的催化剂，首次用于由二甲酮，芳族醛和各种胺催化合成a啶二酮衍生物。pot啶二酮化合物的一锅合成使用高效氧化石墨烯进行。

  DOI：

  10.1166/jnn.2016.12432

文献信息

• One-Pot, Facile, Highly Efficient, and Green Synthesis of Acridinedione Derivatives Using Vitamin B₁
  作者：Ahmet Işık、Burak Aday、Ramazan Ulus、Muharrem Kaya

  DOI：10.1080/00397911.2015.1109127

  日期：2015.12.17

  Abstract An efficient methodology for the synthesis of acridinedione derivatives 4a–o has been achieved by one-pot, multicomponent condensation of dimedone 1, various amines 2a–d, and substitute aromatic aldehydes 3a–k, in the presence of the easily available, inexpensive, and nontoxic catalyst vitamin B1 (VB1) as a versatile biodegradable. Synthesis of acridine-type compounds was performed in good

  摘要 一种合成吖啶二酮衍生物 4a-o 的有效方法是通过二甲酮 1、各种胺 2a-d 和取代芳香醛 3a-k 的一锅多组分缩合，在容易获得、廉价的和无毒催化剂维生素 B1 (VB1) 作为一种多功能的生物可降解材料。在作为绿色溶剂的水中以良好的收率合成了吖啶类化合物。其高产效率；清洁、环保、简单的后处理程序；除了溶剂环保外，该方法的主要优点是易于纯化。合成的化合物使用光谱分析（FTIR、1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱）技术进行表征。图形概要
• Pt NPs@GO as a highly efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of acridinedione derivatives
  作者：Handan Pamuk、Burak Aday、Fatih Şen、Muharrem Kaya

  DOI：10.1039/c5ra06441d

  日期：——

  and highly efficient catalyst for the synthesis of acridinedione derivatives from dimedone, aromatic aldehydes and various amines with great catalytic performance. All the acridinedione compounds were synthesized in DMF in a single process through two successive reactions (aldol condensation and Michael addition) in the presence of highly efficient Pt NPs@GO. The synthesized catalyst was characterized

  用铂纳米粒子修饰的氧化石墨烯（Pt NPs @ GO）首次用作高度稳定，可重复使用，可分离，可瓶装，长寿命且高效的催化剂，用于由二甲酮，芳族醛和二甲基吡啶合成a啶二酮衍生物。具有良好催化性能的各种胺。在高效Pt NPs @ GO存在的情况下，通过两个连续的反应（醛醇缩合和迈克尔加成反应），在一个单一的过程中通过DMF合成了所有的cr啶二酮化合物。通过透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（AFM）和X射线光电子能谱（XPS）对合成的催化剂进行了表征。使用Pt NPs @ GO获得的所有产品均通过FT-IR表征，1 H-NMR， 13 C-NMR和HRMS技术。
• Carbon-based nanocatalyst: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of gem-bisamides, hexahydroacridine-1,8-diones and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Jaspreet Kour、Monika Gupta、Bushra Chowhan、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-019-01723-1

  日期：2019.12

  acid as a solid acid catalyst. This nanocatalyst is recyclable and also exhibited very high activity. Novel carbon-based nanocatalyst, i.e. cellulose[2-(sulfooxy)ethyl]mercaptosulfonic acid[SEMSA] was successfully synthesized by reacting mercaptoethanol and chlorosulfonic acid, and the catalytic activity of the prepared catalysts was evaluated for the one-pot synthesis of gem-bisamides from various aldehydes

  摘要在此摘要中，我们讨论了磺化碳基材料在各种酸催化的有机转化中的进展，然后将其进一步应用于医学领域，实验室和工业中。采用一种简单新颖的方法制备了碳基纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸作为固体酸催化剂。该纳米催化剂是可回收的，并且还表现出非常高的活性。巯基乙醇与氯磺酸反应成功合成了新型的碳纳米催化剂纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸[SEMSA]，并评价了所制备催化剂的催化活性，用于一锅法合成宝石。-通过醛和二甲酮与芳族醛，二甲酮和乙酸铵或芳香胺和1,8-二氧-八氢氧杂蒽的三组分缩合，可得自各种醛和苯甲酰胺的双酰胺，六氢ac啶-1,8-二酮。与传统的合成方法相比，这种新的非均相纳米催化剂系统的应用具有高收率，反应时间短，生态友好，操作简便的优点，并且已通过1 H等研究确定了合成产物核磁共振和131 H NMR。在各种催化剂中，发现该纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]
• A green procedure for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives under microwave irradiation in aqueous media without catalyst
  作者：Zi-Qiang Tang、Yan Chen、Chang-Ning Liu、Ke-Ying Cai、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.322

  日期：——

  A green procedure for the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridine derivatives is developed under microwave irradiation without catalyst in water. This method provides several advantages such as excellent yields (86–96%), simple workup procedure, and environment friendliness. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在没有催化剂的情况下，在微波辐射下，开发了一种绿色合成1,8-二氧代-十氢hydro啶衍生物的绿色方法。该方法具有许多优点，例如，出众的收率（86–96％），简单的后处理程序和环境友好性。J.杂环化​​学。（2010）。
• The gentisic acid-based deep eutectic solvent mediated green synthesis of acridines
  作者：Hadis Goudarzi、Davood Habibi、Arezo Monem

  DOI：10.1016/j.catcom.2023.106776

  日期：2023.10

  A novel gentisic acid-based deep eutectic solvent (ETPPBr/GA-DES) was prepared by mixing of ethyltriphenylphosphonium bromide (ETPPBr) and gentisic acid (GA = 2,5-dihydroxy-benzoic acid), and its structure fully investigated by using the FT-IR, TGA/DTA, densitometer and 1HNMR techniques. Different mole ration of ETPPBr to GA were examined and the eutectic point phase diagram showed that the best ratio

  通过乙基三苯基溴化鏻 (ETPPBr) 和龙胆酸 (GA = 2,5-二羟基苯甲酸) 的混合制备了一种新型龙胆酸基低共熔溶剂 (ETPPBr/GA-DES)，并通过使用FT-IR、TGA/DTA、密度计和1 HNMR 技术。检查了 ETPPBr 与 GA 的不同摩尔比，共晶点相图表明，合成新型龙胆酸基 DES 的最佳比例是两种起始材料（ETPPBr 和 GA）的一比一摩尔比。 然后，ETPPBr/GA-DES被用作一种新型且有效的催化剂，用于通过芳香醛、芳香胺的三组分缩合反应绿色合成多种N-取代十氢吖啶-1,8-二酮a(1−12)和双甲酮在80°C无溶剂条件下。