(1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 1180671-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,3S,5R)-3-[5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1180671-56-0
• 化学式: C₁₉H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 404.307
• InChiKey: XYCQFBXXQIPJON-WQVCFCJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 AccuFlour 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(5R)-5-[5-chloro-4-[4-[4-[5-fluoro-2-[(1R,3S,5R)-2-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1H-imidazol-4-yl]phenyl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN SILYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS POUR TRAITER LES MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新型含硅杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D、E、F和L如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用这些含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013039876A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 锂硼氢 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (1R,3S,5R)-tert-butyl 3-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  这项披露涉及到Formula (I)中定义的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗与HCV相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2010117635A1

文献信息

• [EN] SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SILYLÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER LES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013039878A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to novel Silyl-Containing Heterocyclic Compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, D and R2 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Silyl-Containing Heterocyclic Compound, and methods of using the Silyl-Containing Heterocyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及新型的含硅杂环化合物，其化学式为（I）：（I），以及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D和R2如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用这些含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090202478A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Dwyer Michael P.

  公开号：US20140378416A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to novel Silyl-Containing Heterocyclic Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, D, E, F and L are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Silyl-Containing Heterocyclic Compound, and methods of using the Silyl-Containing Heterocyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及新的公式（I）中的含硅杂环化合物以及其药学上可接受的盐，其中A，B，C，D，E，F和L的定义如本文所述。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09006455B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Holdings Ireland

  公开号：EP2499115B1

  公开（公告）日：2016-07-27