2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SVLZHKVIXNBQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 N,N-二甲基三氟乙酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Triflic酸酐促进N-芳基肉桂酸酯的分子内环化：访问多取代的喹啉2（1H）-一。

  摘要：

  摘要 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。 通过在温和的条件下在N，N-二甲基三氟乙酰胺（DTA）中由三氟甲磺酸酐促进的易于获得的N-芳基肉桂酸酯的分子内环化作用，开发了一种简便，有效的多取代喹啉2（1 H）-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590821
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-喹啉酮通过分子内C（SP 2）-H酰胺化的Knoevenagel产品†

  摘要：

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra21286g

文献信息

• Synthesis of benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones via cascade aromatization/C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Laichun Luo、Qiang Wang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.009

  日期：2017.7

  A K2S2O8-mediated cascade dehydrogenative aromatization/intramolecular C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines is described. This method provides an efficient access to multisubstituted benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones in 38–74% yields.

  描述了AK 2 S 2 O 8介导的1,4-二氢吡啶的级联脱氢芳构化/分子内C（sp 2）-H酰胺化。该方法可有效获得多取代的苯并[ c ] [2,7]萘啶-6-酮，产率为38-74％。
• Design, synthesis and evaluation of novel pyrrole-hydroxybutenolide hybrids as promising antiplasmodial and anti-inflammatory agents
  作者：Alka Raj Pandey、Suriya Pratap Singh、Prince Joshi、Kunwar Satyadeep Srivastav、Smriti Srivastava、Kanchan Yadav、Ramesh Chandra、Amol Chhatrapati Bisen、Sristi Agrawal、Sachin Nashik Sanap、Rabi Sankar Bhatta、Renu Tripathi、Manoj Kumar Barthwal、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115340

  日期：2023.6

  In the pursuance of novel scaffolds with promising antiplasmodial and anti-inflammatory activity, a series of twenty-one compounds embraced with most promising penta-substituted pyrrole and biodynamic hydroxybutenolide in single skeleton was designed and synthesized. These pyrrole-hydroxybutenolide hybrids were evaluated against Plasmodium falciparum parasite. Four hybrids 5b, 5d, 5t and 5u exhibited

  在追求具有有前途的抗疟原虫和抗炎活性的新型支架的过程中，设计并合成了一系列包含最有前途的五取代吡咯和生物动力学羟基丁烯内酯的单一骨架的 21 种化合物。这些吡咯-羟基丁烯内酯杂化物针对恶性疟原虫寄生虫进行了评估。四种杂交体5b、 5d、 5t和5u表现出良好的活性，对于氯喹敏感（ Pf 3D7）菌株，IC 50为 0.60、0.88、0.97 和 0.96 μM，对于氯喹抗性（ Pf K1）菌株，IC 50 为 3.92、4.31、4.21 和 1.67 μM分别。体内研究了5b、5d、5t和5u对瑞士小鼠P. yoelii nigeriensis N67（一种抗氯喹）寄生虫的疗效，剂量为 100 mg/kg/天，持续 4 天，口服途径。发现5u显示最大 100% 的寄生虫抑制，平均存活时间显着增加。同时，筛选了一系列化合物的抗炎潜力。在初步测定中，9 种化合物对 LPS 刺激的 THP-1