khusinol oxide | 53768-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: khusinol oxide
• CAS: 53768-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QDTYMXJKSUYKAQ-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  khusinol oxide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (1R,4aS,5R)-8-hydroxymethyl-5-isopropyl-3-methyl-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Kalsi, P. S.; Talwar, K. K.; Masih, Shakuntla, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 158 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  khusinol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到khusinol oxide
  参考文献：
  名称：

  Khusinol及其衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  从香根草油中分离出的 Khusinol 进行了各种化学修饰。khusinol 的酯衍生物是用乙酸酐和苯甲酰氯制备的。khusinol 的环氧化物使用过苯甲酸、氧乙酰丙酮钒-叔丁基过氧化氢和 N-溴代琥珀酰亚胺-氢氧化钠合成。所有化合物均显示出对小麦链格孢、米色镰刀菌和念珠菌具有良好的体外抗真菌潜力，ED50 值在 200-250 μg/mL 范围内。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2507-8

文献信息

• Chemistry of Khusinol: A Sesquiterpenoid Isolated from Vetiver Oil
  作者：Urvashi Bhardwaj、K.K. Chahal、Ramandeep Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20017

  日期：——

  Vetiver essential oil was obtained from roots of Vetiveria zizanioides by hydrodistillation method. The unique feature of oil is the presence of antipodal terpenoids of which khusinol may be mentioned as representative. Khusinol, a white crystalline solid (m.p. 87 °C) isolated by column chromatography from vetiver oil was subjected to chemical transformations to afford khusinol oxides, cadina-4a,10b-diol and trans-calamenene derivatives. The structures of khusinol and its derivatives were elucidated using spectroscopic techniques.

  香根草精油是通过水蒸气蒸馏法从香根草的根中提取的。这种精油的独特之处在于其中含有对映萜类化合物，其中以库辛醇为代表。库辛醇是一种白色结晶固体（熔点87°C），通过柱色谱法从香根草油中分离出来，经过化学转化后得到库辛醇氧化物、cadina-4a,10b-diol和反式-calamenene衍生物。库辛醇及其衍生物的结构通过光谱技术得以阐明。