khusinol | 24268-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: khusinol
• 英文别名: (1R,4aS,5R,8aS)-3-methyl-8-methylidene-5-propan-2-yl-2,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 24268-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WFHKESPONQXPGD-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  khusinol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.46 g的产率得到(+/-)-trans-calamanene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Khusinol: A Sesquiterpenoid Isolated from Vetiver Oil

  摘要：

  香根草精油是通过水蒸气蒸馏法从香根草的根中提取的。这种精油的独特之处在于其中含有对映萜类化合物，其中以库辛醇为代表。库辛醇是一种白色结晶固体（熔点87°C），通过柱色谱法从香根草油中分离出来，经过化学转化后得到库辛醇氧化物、cadina-4a,10b-diol和反式-calamenene衍生物。库辛醇及其衍生物的结构通过光谱技术得以阐明。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20017
• 作为产物：
  描述：

  2-((4R,4aS,8R,8aS,E)-8-hydroxy-4-isopropyl-6-methyl-1-methylene-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-ylidene)hydrazine-1-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 khusinol
  参考文献：
  名称：

  香根草油的立体结构，一种由香根草油制得的新型对映倍半萜烯二醇；生物活性在预测一个羟基之一的位置和立体化学中的新作用

  摘要：

  从北印度香根草油中分离出了几种迄今未知的萜类化合物（）。其中最有趣的是一种二醇，其中一个羟基的位置和立体化学可以通过其生物活性正确预测。二醇的这种预测以及立体结构已经从光谱数据以及与已知绝对构型的苦参酚的化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86837-x

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Khusinol and its Derivatives
  作者：Urvashi、K. K. Chahal、Ramandeep Kaur

  DOI：10.1007/s10600-018-2507-8

  日期：2018.9

  Khusinol isolated from vetiver oil was subjected to various chemical modifications. Ester derivatives of khusinol were prepared with acetic anhydride and benzoyl chloride. Epoxides of khusinol were synthesized using perbenzoic acid, vanadium oxyacetylacetonate–t-butyl hydroperoxide, and N-bromosuccinimide– sodium hydroxide. All the compounds showed promising in vitro antifungal potential against Alternaria

  从香根草油中分离出的 Khusinol 进行了各种化学修饰。khusinol 的酯衍生物是用乙酸酐和苯甲酰氯制备的。khusinol 的环氧化物使用过苯甲酸、氧乙酰丙酮钒-叔丁基过氧化氢和 N-溴代琥珀酰亚胺-氢氧化钠合成。所有化合物均显示出对小麦链格孢、米色镰刀菌和念珠菌具有良好的体外抗真菌潜力，ED50 值在 200-250 μg/mL 范围内。
• Agrawal, R. C.; Karkhanis, D. W.; Audichya, T. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 159 - 162
  作者：Agrawal, R. C.、Karkhanis, D. W.、Audichya, T. D.、Trivedi, G. K.、Bhattacharyya, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Khusinol: A Sesquiterpenoid Isolated from Vetiver Oil
  作者：Urvashi Bhardwaj、K.K. Chahal、Ramandeep Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20017

  日期：——

  Vetiver essential oil was obtained from roots of Vetiveria zizanioides by hydrodistillation method. The unique feature of oil is the presence of antipodal terpenoids of which khusinol may be mentioned as representative. Khusinol, a white crystalline solid (m.p. 87 °C) isolated by column chromatography from vetiver oil was subjected to chemical transformations to afford khusinol oxides, cadina-4a,10b-diol and trans-calamenene derivatives. The structures of khusinol and its derivatives were elucidated using spectroscopic techniques.

  香根草精油是通过水蒸气蒸馏法从香根草的根中提取的。这种精油的独特之处在于其中含有对映萜类化合物，其中以库辛醇为代表。库辛醇是一种白色结晶固体（熔点87°C），通过柱色谱法从香根草油中分离出来，经过化学转化后得到库辛醇氧化物、cadina-4a,10b-diol和反式-calamenene衍生物。库辛醇及其衍生物的结构通过光谱技术得以阐明。
• Stereostructure of vetidiol, a new antipodal sesquiterpene diol from vetiver oil; A novel role of biological activity to predict the position and stereochemistry of one of the hydroxyl group
  作者：P.S. Kalsi、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86837-x

  日期：1987.1

  hithertounknown terpenoids have been isolated from North Indian Vetiver oil (). The most interesting of these is a diol in which the position & stereochemistry of one of the hydroxyl groups could be correctly predicted from its biological activity. This prediction as well as the stereostructure of the diol has been confirmed from spectral data and chemical correlation with khusinol of known absolute configuration

  从北印度香根草油中分离出了几种迄今未知的萜类化合物（）。其中最有趣的是一种二醇，其中一个羟基的位置和立体化学可以通过其生物活性正确预测。二醇的这种预测以及立体结构已经从光谱数据以及与已知绝对构型的苦参酚的化学相关性得到了证实。