3,3-Dimethyl-pentanedioic acid mono-{(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-(4-carboxy-3,3-dimethyl-butyryloxy)-1-[1-(4-carboxy-3,3-dimethyl-butyryloxymethyl)-vinyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl} ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-pentanedioic acid mono-{(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-(4-carboxy-3,3-dimethyl-butyryloxy)-1-[1-(4-carboxy-3,3-dimethyl-butyryloxymethyl)-vinyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl} ester
• 英文别名: 5-[2-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-(5-hydroxy-3,3-dimethyl-5-oxo-pentanoyl)oxy-3a-[(5-hydroxy-3,3-dimethyl-5-oxo-pentanoyl)oxymethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]allyloxy]-3,3-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid；5-[2-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-(4-carboxy-3,3-dimethylbutanoyl)oxy-3a-[(4-carboxy-3,3-dimethylbutanoyl)oxymethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]prop-2-enoxy]-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₅₁H₈₀O₁₂
• 分子量: 885.189
• InChiKey: FYTMAXUJTXOSKV-ZXIKVUAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3,3-Dimethyl-pentanedioic acid mono-{(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-(4-carboxy-3,3-dimethyl-butyryloxy)-1-[1-(4-carboxy-3,3-dimethyl-butyryloxymethyl)-vinyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g

文献信息

• Anti-AIDS Agents. 34. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Betulin Derivatives as Anti-HIV Agents
  作者：I-Chen Sun、Hui-Kang Wang、Yoshiki Kashiwada、Jing-Kang Shen、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Li-Ming Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm980391g

  日期：1998.11.1

  followed by 3',3'-tetramethylene glutaryl derivatives (10 > 9 > 11 > 12, 18 > 17 > 19 > 20). The most potent compound, 10, has two 3',3'-dimethylglutaryl groups and displays significant anti-HIV potency with an EC50 value of 0.000 66 microM and a TI of 21 515. Results for compounds (22 and 23) without a C-3 acyl group confirmed the importance of the C-3 acyl group to the anti-HIV effect. With 3',3'-tetramethylene

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2