γ-costol | 65018-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-costol
• 英文别名: 2-Naphthaleneethanol, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-beta-methylene-, (2R,4aR)-；2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 65018-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ITRHZWKEZJYJQO-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1752.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-costol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 costal
  参考文献：
  名称：

  车前子根油中的倍半萜类化合物（Saussurea lappa Clarke）

  摘要：

  AbstractApart from the well‐known constituents (+)‐β‐selinene (2), (−)‐β‐elemene (4), (+)‐β‐costol (7), (−)‐caryophyllene (17), and (−)‐elemol (19) the following sesquiterpenoids have been isolated for the first time from costus root oil (Saussurea lappa CLARKE): (−)‐α‐selinene (1), (+)‐selina‐4, 11‐diene (3), (−)‐α‐trans‐bergamotene (5), (−)‐α‐costol (6), (+)‐γ‐costol (8), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐ol (9), (−)‐α‐costal (11), (+)‐γ‐costal (12), (+)‐γ‐costal (13), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐al (elemenal, 14), (−)‐(E)‐trans‐bergamota‐2, 12‐dien‐14‐al (15), (−)‐ar‐curcumene (16), and (−)‐caryophyllene oxide (18). Compounds 6, 8, 9, and 13 are new sesquiterpenoids. IR. and NMR. spectra of 12 sesquiterpenoids are reproduced.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600710
• 作为产物：
  描述：

  germacra-1⁽¹⁰⁾,4,11⁽¹³⁾-trien-12-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 β-costol 、 γ-costol 、 2-(2R,4aR,8aR)-(4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自新鲜木香根的 Germacrenes

  摘要：

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00291-6