ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 59762-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；7-chloro-1-(2-chloro-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-chloro-1-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；Ethyl 7-chloro-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 59762-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 315.156
• InChiKey: SXQNMIURVVLVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. V. Synthesis of 1-vinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  制备了一系列 7-取代的 1，4-二氢-4-氧代-1-乙烯基-1，8-和 1，6-萘啶-3-羧酸（5a-e 和 13a-c）。在制备 5a 的过程中，还得到了意想不到的化合物（4、7 和 8）。根据化学和光谱（紫外线、质量和质子核磁共振）数据对这些化合物进行了结构阐释。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4402
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2-chloroethyl)amino]-2-[(2,6-dichloro-3-pyridinyl)carbonyl]-2-propenoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04017622A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Piperazine derivatives of the following formula ##STR1## wherein A and B are a carbon atom or a nitrogen atom except the case where both A and B are nitrogen atoms, R.sub.1 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or acetyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or a vinyl group; and R.sub.3 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下为Piperazine衍生物的化学式：##STR1## 其中A和B是碳原子或氮原子，但不包括A和B都是氮原子的情况；R.sub.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙酰基；R.sub.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙烯基；R.sub.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• US4017622A
  申请人：——

  公开号：US4017622A

  公开（公告）日：1977-04-12