(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 26293-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 26293-58-3；26775-18-8；30080-43-4；53872-67-6；128461-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: JJERHWIKEOHNLR-DKGCNQQASA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ((3aS,5S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-2-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 硫酸 lithium aluminium tetrahydride 、 亚磷酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9

文献信息

• Synthesis of C-methyldesoxy sugars: Desoxygenation of tertiary alcohol xanthogenates and hydrozirconation of exomethylene derivatives of carbohydrates
  作者：N. K. Kochetkov、A. F. Sviridov、D. V. Yashunskii、M. S. Ermolenko、V. S. Borodkin

  DOI：10.1007/bf00952937

  日期：1986.2
• US9221864B2
  申请人：——

  公开号：US9221864B2

  公开（公告）日：2015-12-29