methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate | 320350-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate
• 英文别名: methyl 2-((3aS,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetate；methyl 2-C-(5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate；Methyl 2-((3AS,4S,6R,6AR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(3,4-D)(1,3)dioxol-4-YL)acetate；methyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 320350-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: IZIDGUXJJBSKGK-WPYKOPORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031

文献信息

• Intermediates for macrocyclic compounds
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US09181298B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention is directed to novel macrocyclic compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, n1, m, p Z1, Z2, and Z3 are as describe in the specification. The invention also relates to compounds of formula (I) which are antagonists of the motilin receptor and are useful in the treatment of disorders associated with this receptor and with or with motility dysfunction.

  本发明涉及一种新型的大环化合物，其化学式为（I），以及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所描述。该发明还涉及化合物的化学式（I），这些化合物是胃动素受体拮抗剂，可用于治疗与该受体相关的疾病以及与胃肠动力功能障碍相关的疾病。
• Parallel synthesis of cyclic sugar amino acid/amino acid hybrid molecules
  作者：Renate M. van Well、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand、Elisabeth Vang Carstenen、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01693-2

  日期：2000.11

  The synthesis of a furanoid sugar amino acid and its application in a parallel robot-assisted construction of cyclic sugar amino acid/amino acid hybrids as new potential host molecules is described. A cursory structural analysis by NMR revealed that one of the resulting cyclic hybrids (i.e. 2b) adopts a preferred conformation.

  描述了呋喃糖糖氨基酸的合成及其在并联机器人辅助构建的环状糖氨基酸/氨基酸杂种作为新的潜在宿主分子中的应用。通过NMR的粗略结构分析显示，所得的环状杂化物之一（即2b）采用优选的构象。
• [EN] NOVEL HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DU HAMAMÉLITANNIN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2018065387A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcus aureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及金缕梅鞣质类似物、包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，在人类或动物身上。
• Synthesis and biological evaluation of ether bridged bicyclic iminosugar derivatives
  作者：Jiun-Ly Chir、Pey-Jiuann Wu、Wei Zou、Milan Bhasin、Wei-Fu Juang、Chao-Qi Guo、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.029

  日期：2009.9

  Bicyclic iminosugar derivatives with an ether bridge bearing different substituents on C-2 and the nitrogen atom have been synthesized from a C-glycoside bearing an isopropylidene acetal. The activities of these compounds were investigated against several glycosidase enzymes and showed moderate inhibition and activation.

  已经从带有异亚丙基乙缩醛的C-糖苷合成了带有在C-2和氮原子上带有不同取代基的醚桥的双环亚氨基糖衍生物。研究了这些化合物对几种糖苷酶的活性，并显示出适度的抑制和活化作用。
• INTERMEDIATES FOR MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US20090240027A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention is directed to novel macrocyclic compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , n 1 , m, p Z 1 , Z 2 , and Z 3 are as describe in the specification. The invention also relates to compounds of formula (I) which are antagonists of the motilin receptor and are useful in the treatment of disorders associated with this receptor and with or with motility dysfunction.

  本发明涉及公式（I）的新型大环化合物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所述。本发明还涉及公式（I）的化合物，其为胃动素受体拮抗剂，并可用于治疗与该受体及运动功能障碍相关的疾病。