3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonic acid | 804564-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 804564-17-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: HFSKKKAYTUIJQI-VYFZPWGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449

文献信息

• Spatially-defined macrocyclic compounds useful for drug discovery
  申请人：Tranzyme Pharma Inc.

  公开号：EP2316846A2

  公开（公告）日：2011-05-04

  Novel spatially-defined macrocyclic compounds containing specific conformational control elements are disclosed. Libraries of these macrocycles are then used to select one or more macrocycle species that exhibit a specific interaction with a particular biological target. In particular, compounds according to the invention are disclosed as agonists or antagonists of a mammalian motilin receptor and a mammalian ghrelin receptor.

  本研究公开了含有特定构象控制元件的新型空间定义大环化合物。这些大环化合物库可用于选择一种或多种与特定生物靶标发生特定相互作用的大环化合物。特别是，根据本发明的化合物被公开为哺乳动物动情素受体和哺乳动物胃泌素受体的激动剂或拮抗剂。
• Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Alphert E. Christina、Annelies E. M. Buizert、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo048630x

  日期：2004.11.1

  The synthesis of series of diversely functionalized epsilon-morpholine amino acids (MAAs, 5a-h) starting from an E-sugar amino acid and following a two-step oxidative glycol cleavage/reductive amination strategy, is described. In an alternative synthetic scheme, diastereoisomerically pure delta-MAAs (12a,b) were obtained. Oligopeptides containing MAAs were prepared either by direct incorporation of a MAA building block or by subjecting a fully assembled SAA-containing peptide to the two-step glycol cleavage/reductive amination procedure.
• SPATIALLY-DEFINED MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR DRUG DISCOVERY
  申请人：Marsault Éric

  公开号：US20110237785A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Novel spatially-defined macrocyclic compounds containing specific conformational control elements are disclosed. Libraries of these macrocycles are then used to select one or more macrocycle species that exhibit a specific interaction with a particular biological target. In particular, compounds according to the invention are disclosed as agonists or antagonists of a mammalian motilin receptor and a mammalian ghrelin receptor.
• A Practical Synthesis of Gramicidin S and Sugar Amino Acid Containing Analogues
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Martijn Kronemeijer、Mattie S. M. Timmer、Farid El Oualid、Renate M. van Well、Martijn Verdoes、Emile Spalburg、Peter A. V. van Hooft、Albert J. de Neeling、Daan Noort、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo0487449

  日期：2004.11.1

  practical gram-scale and high-yielding synthesis of the antimicrobial peptide gramicidin S is presented. An Fmoc-based solid-phase peptide synthesis protocol is employed for the generation of the linear decapeptide precursor, which is cyclized in solution to afford the target compound. The versatility of our method is demonstrated by the construction of eight gramicidin S analogues (15a−h) having nonproteinogenic

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。