methyl (2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfonyloxyoxolane-2-carboxylate | 605669-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfonyloxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 605669-64-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇SSi
• 分子量: 492.665
• InChiKey: ULISXELSTBXMLD-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfonyloxyoxolane-2-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2R,4R,5S)-4-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 丙酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfonyloxyoxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3

文献信息

• Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids
  作者：Mark P. Watterson、Alison A. Edwards、John A. Leach、Martin D. Smith、Osamu Ichihara、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01416-3

  日期：2003.7

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.