ethyl (2R,3aS,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-chloro-1,2,3,4,8,8a-hexahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate | 1343481-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3aS,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-chloro-1,2,3,4,8,8a-hexahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1343481-14-0
• 化学式: C₁₇H₃₀ClNO₄Si
• 分子量: 375.968
• InChiKey: CIWLVTJGPATHAN-UMPJEAMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3aS,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-chloro-1,2,3,4,8,8a-hexahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 TBAF(tBuOH)4 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.71h， 生成 乙酰基阿拉诺丁
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,4R,5R)-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 pyrrolidinium trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 ethyl (2R,3aS,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-chloro-1,2,3,4,8,8a-hexahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Acetylaranotin 的对映选择性全合成，一种二氢氧杂环庚烷双硫二酮哌嗪

  摘要：

  报道了首次全合成含二氢氧杂环庚烷的桥二硫二酮哌嗪 (ETP) (-)-乙酰阿拉伯糖苷 (1)。合成的关键步骤包括对映选择性偶氮甲碱叶立德 (1,3)-偶极环加成反应以设置绝对和相对立体化学，铑催化的环异构化/氯化物消除序列以生成二氢氧杂环庚烷部分，以及立体保留的二酮哌嗪亚磺酰化以安装表二硫化物。这种合成提供了从廉价的市售起始材料中分 18 个步骤获得 (-)-1 的途径。我们预计本文描述的方法将作为合成二氢氧杂环庚烷 ETP 家族其他成员的一般策略。

  DOI：

  10.1021/ja209354e