3-{(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1H-inden-4-yl}propanol | 188470-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1H-inden-4-yl}propanol
• 英文别名: 3-[(1'S,3'aS,4'S,7'aS)-1'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]propan-1-ol
• CAS: 188470-84-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: KIOFKYJZJCJWJI-JPLJXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1H-inden-4-yl}propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(1'S,3'aS,4'S,7'aS)-1'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-{(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-5,5-(1,2-ethylenedioxy)-7a-methyloctahydro-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1H-inden-4-yl}propanol
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v