methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose | 90329-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7aS)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-3a,4-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 90329-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: SYPYERWTDLJULW-WGNDUZGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-甲氧基-4,6-二甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 copper(I) sulfate 、 Dowex 50 (H+) resin 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖的合成：从常见的前体到西伯糖胺，kansosamine和黑胶的立体选择性途径。

  摘要：

  甲基4,6-二脱氧-3-C-甲基-4-（N-甲基-N-苯基磺酰基氨基）-α-L-甘露吡喃糖苷和甲基4-氨基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-α- L-甘露吡喃糖苷是支链氨基糖西伯胺和甘露糖胺的衍生物，是通过甲基3,4-脱水-6-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃葡糖苷的亲核开环合成的。催化还原甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-lyxo-己吡喃并sid-4-ulose生成轴向醇甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-L-塔洛吡喃糖苷，已知的绒毛糖前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84080-1

文献信息

• Phorbasides A−E, Cytotoxic Chlorocyclopropane Macrolide Glycosides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. CD Determination of <i>C</i>-Methyl Sugar Configurations
  作者：John B. MacMillan、Guang Xiong-Zhou、Colin K. Skepper、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo702307t

  日期：2008.5.1

  cytotoxic macrolide glycosides phorbasides A−E (3−7), each possessing a macrolide ring appended to a rare ene-yne-trans-2-chlorocyclopropane, were isolated from the same Western Australian sponge (Phorbas sp.) that provided phorboxazoles A and B. The structures of 3–7 were solved by analysis of spectroscopic data including NMR, MS, and CD. A synthesis of methyl 2-O-methyl-α-l-evalose from l-rhamnose

  五个新的大环内酯的细胞毒性苷phorbasides A-E（3 - 7），每个具有附加到一个罕见烯yne-一个大环内酯环的反式-2-氯环丙烷，由相同的西澳大利亚海绵分离（Phorbas所提供phorboxazoles属）的A和B结构3 - 7通过光谱数据，包括NMR，MS，和CD的分析来解决。的合成2- ø -甲基- α-升-evalose从升鼠李糖已经完成，并用于在糖残基的构型分配3。酸催化甲醇分解3然后对释放的O-甲基糖苷进行两步衍生化，得到附近的4- O-萘甲酰基/叔3- N-（2-氨基萘基）氨基甲酸酯衍生物，该化合物的激子偶联CD与由合成的1制备的衍生物具有相同的激子偶联CD。 2 - O-二甲基-α - 1-戊糖。
• Unusual sugars of the GPL-type antigen of <i>Mycobacterium avium</i> serovar 19. Stereoselective synthesis of methyl 6-deoxy-3-<i>C</i>-methyl-2,4-di-<i>O</i>-methyl-α-L-mannopyranoside and its C-4 epimer
  作者：K. Gyergyói、A. Tóth、I. Bajza、A. Lipták

  DOI：10.1055/s-1998-1608

  日期：1998.2

  Completely reversed stereoselectivity of reduction of methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside (2) and its deisopropylidenated derivative (7) was observed. Compound 2 gave exclusively the L-talo-isomer (3) with NaBH4 in MeOH, but the reduction of 7 with NaBH4 in acetic acid resulted in the L-manno-derivative 8. It is assumed that in the first case the stereoselectivity is determined by the steric accessibility of the carbonyl group, while in the second case free OH-groups direct the selectivity of the reduction by complexation or ligand exchange.

  观察到甲基 6-脱氧-2,3-O-异丙叉-3-C-甲基-α-L-吡喃甘露糖苷 (2) 及其脱异丙叉衍生物 (7) 还原的完全逆转的立体选择性。化合物 2 与 NaBH4 在 MeOH 中仅生成 L-talo-异构体 (3)，但用 NaBH4 在乙酸中还原 7 得到 L-甘露糖衍生物 8。假设在第一种情况下确定了立体选择性通过羰基的空间可及性，而在第二种情况下，游离的羟基通过络合或配体交换指导还原的选择性。
• A FACILE SYNTHESIS OF METHYL 4,6-DIDEOXY-3-<i>c</i>-METHYL-4-METHYLAMINO-α-L-MANNOPYRANOSlDE (SIBIROSAMINIDE)
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Rhiddi Bir Singh

  DOI：10.1246/cl.1985.69

  日期：1985.1.5

  The title branched-chain sugar obtained by methanolysis of sibiromycin was easily synthesized from L-rhamnose through eight-step conversions.

  通过甲醇分解西伯利亚霉素得到的支链糖的名称，可通过八步转化从L-鼠李糖轻松合成。
• Synthesis of novel branched-chain amino sugars: methyl l-sibirosaminide and N-acylkansosamine
  作者：Juji Yoshimura、Amjad Aqeel、Ken-Ichi Sato、Rhiddi Bir Singh、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80061-7

  日期：1987.9

  Abstract Methyl l -sibirosaminide and N -acylkansosamine were synthesized via the same intermediate, methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3- O -isopropylidene-3- C -methyl-α- l -mannopyranoside ( 7 ), from l -rhamnose in 7 and 10 steps, respectively. Conversion of 7 into the title compounds was performed by N -methylation or N -(2-methoxypropanoyl)ation followed by appropriate derivatization.

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。
• Synthesis of methyl α-l-callipeltoside
  作者：Garry R. Smith、John J. Finley IV、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00086-x

  日期：1998.3

  The synthesis of callipeltose, a novel amino sugar with the proposed structure, 4-amino-4,6-dideoxy-2, O-3-C-dimethyl-L-talopyranosyl-3,4-urethane, from L-rhamnose is described. Oxime reduction, carbamate cyclization and selective methylation are key steps. The synthesis supports the assignment of the relative stereochemistry of callipeltose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.