methyl (2S,3R,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylheptanoate | 393178-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylheptanoate
• CAS: 393178-34-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: SIDAXQCDQFWPSY-FBLLAGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylheptan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01676-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneheptanoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2S,3R,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01676-8

文献信息

• An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Tatsuya Sugihara、Tomoyuki Esumi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01676-8

  日期：2001.10

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.