9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2S)-1-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate | 393178-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2S)-1-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 393178-36-4
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅Si
• 分子量: 525.761
• InChiKey: JYKXBRLGLNYHQK-DURBRWELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2S)-1-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-amino-2-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-oxo-6-methyl-1,2-oxiranylheptane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-epopromycin B and its analogues—studies on the inhibition of cellulose biosynthesis

  摘要：

  The described inhibition of the cellulose biosynthesis by epopromycin B prompted us to establish a short and efficient synthesis of the natural product, suitable for accessing a broad range of unnatural analogues in a multiparallel fashion. During the course of our synthesis the absolute configuration of (+)-epopromycin B could be determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01944-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2S)-1-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01676-8