methyl (2R)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetate | 182156-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 182156-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: MDMDJIDERVQGAJ-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(3R,4R,5S)-3-(furan-3-yl)-3,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃光氧化作为一种​​构建Zaragozic酸（Squalestatin）核心的设备的评估。

  摘要：

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。

  DOI：

  10.1021/jo960963+
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-3-yl)methanone 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 3.75h， 生成 methyl (2R)-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃光氧化作为一种​​构建Zaragozic酸（Squalestatin）核心的设备的评估。

  摘要：

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。

  DOI：

  10.1021/jo960963+