5-[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苄基]-3-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙基]噻唑烷-2,4-二酮 | 952188-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苄基]-3-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙基]噻唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 吡格列酮杂质C；匹格列酮EP杂质C；N-乙基(2-吡啶基-5-乙基)吡格列酮；吡格列酮杂质C(EP)；吡格列酮杂质C (EP)
• 英文名称: 5-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}-3-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: pioglitazone impurity c；N-(Ethyl-(2-pyridyl-5-ethyl)) pioglitazone；5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-3-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 952188-00-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 489.638
• InChiKey: UICSFXCWECATJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 密度：
  1.217
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸比格列酮杂质25 、 2,4-噻唑烷二酮 、 4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到5-[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苄基]-3-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙基]噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备吡格列酮杂质C的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法制备吡格列酮杂质C的方法，该方法包括以下步骤：以4‑[2‑(5‑乙基‑2‑吡啶基)乙氧基]苯甲醛，甲磺酸(5‑乙基‑2‑吡啶基)乙酯和2,4‑噻唑烷基二酮为原料，一锅法反应得到吡格列酮杂质C的方法。本发明反应条件温和，工艺简单，反应时间短，副产物少，收率良好，能得到高纯度的吡格列酮杂质C。

  公开号：

  CN106279144B

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING PIOGLITAZONE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：Anumula Raghupathi Reddy

  公开号：US20090118514A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An improved process for the preparation of pioglitazone and its pharmaceutically acceptable salts by reducing 5-[4-[2-(5-ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzilidene]-2,4-thiazolidinedione with sodium borohydride in presence of a cobalt ion and dimethyl glyoxime. More particularly the cobalt ion used is cobalt chloride hexahydrate, or, cobalt (II) nitrate hexahydrate in presence of mixture of DMF and water as solvents.

  通过在钴离子和二甲基苯并二酮的存在下，用氢硼酸钠还原5-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯并基]-2,4-噻唑二酮，制备吡格列酮及其药用盐的改进工艺。更具体地说，使用的钴离子是六水合氯化钴或六水合硝酸钴(II)，溶剂为DMF和水的混合物。
• Pioglitazone impurities
  作者：Richter, Jindrich、Jirman、Havlicek、Hrdina

  DOI：10.1691/ph.2007.8.6720

  日期：——

  Methods of preparation of API pioglitazone were discussed from the point of view of impurities occurrence. Four real impurities (I–IV) of pioglitazone were prepared and characterized by means of NMR spectroscopy.

  从杂质出现的角度讨论了原料药吡格列酮的制备方法。制备了四种真正的吡格列酮杂质（I-IV），并通过核磁共振光谱进行了表征。
• [EN] THIOCARBAMATE AND SULFONAMIDE HYDROXAMATE INHIBITORS OF INSULIN-DEGRADING ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS THIOCARBAMATES ET SULFONAMIDE HYDROXAMATES DE L'ENZYME DE DÉGRADATION DE L'INSULINE
  申请人：MAYO FOUNDATION

  公开号：WO2012166614A2

  公开（公告）日：2012-12-06

  This disclosure relates to pharmaceutical compositions useful for inhibiting insulin-degrading enzyme (IDE) and methods of treating disorders involving the same or peptide substrates of the same. For example, provided herein are methods of treating diabetes, promotion of wound healing, and improvement of memory.
• 一锅法制备吡格列酮杂质C的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN106279144B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种一锅法制备吡格列酮杂质C的方法，该方法包括以下步骤：以4‑[2‑(5‑乙基‑2‑吡啶基)乙氧基]苯甲醛，甲磺酸(5‑乙基‑2‑吡啶基)乙酯和2,4‑噻唑烷基二酮为原料，一锅法反应得到吡格列酮杂质C的方法。本发明反应条件温和，工艺简单，反应时间短，副产物少，收率良好，能得到高纯度的吡格列酮杂质C。