3β-(3',3'-dimethyl)-glutarylamide-3-deoxy-betulinic acid 28-O-phenacyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(3',3'-dimethyl)-glutarylamide-3-deoxy-betulinic acid 28-O-phenacyl ester
• 英文别名: 5-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-phenacyloxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]amino]-3,3-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid；5-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-phenacyloxycarbonyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]amino]-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₄₅H₆₅NO₆
• 分子量: 716.014
• InChiKey: IPHITOSAISOFKM-WEWNOBHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-oxime-lup-20(29)-en-28-oic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3β-(3',3'-dimethyl)-glutarylamide-3-deoxy-betulinic acid 28-O-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基酰胺基-3-脱氧-贝丁酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成3-烷基酰胺基-3-脱氧-贝丁酸并评估其抗HIV活性，作为有效的抗HIV剂3-O-（3'，3'-二甲基）-琥珀酰的结构-活性关系研究的一部分-betulinic acid（DSB）（2）。3α-二甘油基酰胺-3-脱氧-贝丁酸显示出较强的抗HIV活性（EC50为0.24微米，TI 728）。但是，用酰胺基取代2中C-3处的酯基及其类似物会产生无活性或效力较低的抗HIV复制化合物，这表明2-4中C-3处的酯基对于有效的抗HIV至关重要活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1387

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of 3-Alkylamido-3-deoxy-betulinic Acid Derivatives.
  作者：Yoshiki KASHIWADA、Junko CHIYO、Yasumasa IKESHIRO、Tsuneatsu NAGAO、Hikaru OKABE、L. Mark COSENTINO、Keith FOWKE、Susan L. MORRIS-NATSCHKE、Kuo-Hsiung LEE

  DOI：10.1248/cpb.48.1387

  日期：——

  3-Alkylamido-3-deoxy-betulinic acids were synthesized and evaluated for anti-HIV activity as part of the structure-activity relationship study of the potent anti-HIV agent 3-O-(3',3'-dimethyl)-succinyl-betulinic acid (DSB) (2). 3Alpha-diglycorylamide-3-deoxy-betulinic acid demonstrated relatively potent anti-HIV activity (EC50 0.24 microm, TI 728). However, replacing the ester group at C-3 in 2 and

  合成3-烷基酰胺基-3-脱氧-贝丁酸并评估其抗HIV活性，作为有效的抗HIV剂3-O-（3'，3'-二甲基）-琥珀酰的结构-活性关系研究的一部分-betulinic acid（DSB）（2）。3α-二甘油基酰胺-3-脱氧-贝丁酸显示出较强的抗HIV活性（EC50为0.24微米，TI 728）。但是，用酰胺基取代2中C-3处的酯基及其类似物会产生无活性或效力较低的抗HIV复制化合物，这表明2-4中C-3处的酯基对于有效的抗HIV至关重要活动。