(5S)-5-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one | 410535-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 410535-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: ABYWIFDLTNRKDW-XXXNSXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (1R,2S,10R,12R,16R)-14,14-dimethyl-11,13,15-trioxa-6-azatetracyclo[8.6.0.02,6.012,16]hexadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的闭环复分解形式的草酰胺的形式合成

  摘要：

  由d-葡萄糖合成了草酰胺。在Barbier反应条件下进行的立体控制的烯丙基化导致在C-3处安装2-吡咯烷酮环，然后采用闭环复分解方法构建氮杂ze环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02052-4
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (5S)-5-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的闭环复分解形式的草酰胺的形式合成

  摘要：

  由d-葡萄糖合成了草酰胺。在Barbier反应条件下进行的立体控制的烯丙基化导致在C-3处安装2-吡咯烷酮环，然后采用闭环复分解方法构建氮杂ze环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02052-4

文献信息

• Carbohydrate based formal synthesis of stemoamide using ring-closing metathesis
  作者：Mukund K Gurjar、Dandepally Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02052-4

  日期：2002.1

  A synthesis of stemoamide has been achieved from d-glucose. The stereocontrolled allylation under Barbier reaction conditions led to the installation of the 2-pyrrolidinone ring at C-3 followed by a ring-closing metathesis approach to construct the azepine ring system.

  由d-葡萄糖合成了草酰胺。在Barbier反应条件下进行的立体控制的烯丙基化导致在C-3处安装2-吡咯烷酮环，然后采用闭环复分解方法构建氮杂ze环系统。