(-)-norlabdane | 3738-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-norlabdane
• 英文别名: norlabdane oxide；ambroxan；(3aR,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 3738-00-9；6790-58-5；67844-43-3；68365-88-8；68365-89-9；100679-85-4；105561-31-7；108945-29-5；119818-38-1；122566-15-8；122566-16-9；122566-18-1；124578-52-5；131831-61-3；131831-62-4；131831-63-5；133907-53-6；138283-79-1；138283-80-4；145164-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YPZUZOLGGMJZJO-VMIYWNJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  273.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生产方法主要采用紫苏醇作为起始原料。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclohomofarnesane-8α,12-diol 在 potassium tert-butylate 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(-)-norlabdane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二元醇与碳酸二甲酯的反应合成五元环醚

  摘要：

  1,4-二醇与碳酸二甲酯在碱存在下的反应导致相关五元环醚的选择性和高产合成。这种合成途径具有广泛的应用潜力。以定量产率合成了独特的环状醚和工业上相关的化合物。研究了环化反应的机理。值得注意的是，维持了原料的手性。DFT计算表明，从能量上讲，五元环醚的形成是最有利的途径。通常，可以基于硬-软酸碱理论对这些系统表现出的选择性进行合理化。就计算的能源壁垒而言，这些原则是适用的，

  DOI：

  10.1002/cssc.201100755

文献信息

• New Convenient Methods for the Preparation of Tetrahydrofurans from 1,4-Diols
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur

  DOI：10.1055/s-1983-30287

  日期：——
• Vlad, P. F.; Koltsa, M. N.; Dragalin, I. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2037 - 2043
  作者：Vlad, P. F.、Koltsa, M. N.、Dragalin, I. P.、Zadorozhnaya, L. A.、Sibirtseva, V. E.、Sitnova, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ENZYMES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] ENZYMES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016170099A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  There is provided SHC/HAC derivatives, amino acid sequences comprising the SHC/HAC derivatives, nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives, vectors comprising nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives, recombinant host cells comprising nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives and applications of the recombinant host cells comprising either SHC/HAC derivatives or WT SHC/HAC enzymes in methods to prepare (-)-Ambrox and SHC/HAC enzymes in methods to prepare (-)-Ambrox.