(S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enol | 168611-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enol
• 英文别名: (S)-(E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)-2-propen-1-ol；(S,E)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol；(S)-(E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol；(E,1S)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 168611-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NOYHYERPVOPITN-YHVDPYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氟烯基三氟甲基亚胺的区域和对映体选择性钯催化的不对称烯丙基化。

  摘要：

  公开了N-芴基三氟甲基亚胺与烯丙基乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以高收率获得具有两个相邻的立体中心和一个烯丙基的多取代的手性α-三氟甲基胺，具有极好的区域，非对映异构和对映选择性。重要的是，该方法还为区域异构产物的合成提供了强有力的策略，并且区域选择性由手性催化剂和光学活性底物控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01836
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 RuCl₂{(S)-tol-binap}{(R)-dmapen} 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S,E)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  甲苯酚-二苯胺/马丹钌（II）配合物催化芳基乙烯基酮对映体的高度对映选择性加氢。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802533

文献信息

• Remarkably Efficient Enantioselective Titanium(IV)−(<i>R</i>)-H₈-BINOLate Catalyst for Arylations to Aldehydes by Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum Reagents
  作者：Kuo-Hui Wu、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ja062080y

  日期：2006.11.1

  Novel asymmetric triarylaluminum AlAr3(THF) additions to aldehydes catalyzed by 10 mol % of the titanium(IV) complex of (R)-H8-BINOL ligand are reported. The catalytic system is extremely efficient with reactions completing within 10 min. The system applies to the most diversified aldehydes to date, and more than 20 aldehydes were examined to afford diarylmethanols having an electron-donating or an

  报道了由 (R)-H8-BINOL 配体的钛 (IV) 配合物的 10 mol% 催化的新型不对称三芳基铝 AlAr3(THF) 加成反应。催化系统非常高效，反应在 10 分钟内完成。该系统适用于迄今为止最多样化的醛，并检查了 20 多种醛，以提供在芳基部分的 2-、3-或 4-位具有给电子或吸电子基团的二芳基甲醇，线性或支链 1-芳基脂肪醇、芳基呋喃基甲醇、1-芳基烯丙醇，尤其是 1-芳基炔丙醇，具有 >/=90% ee 的优异对映选择性，但 1-萘基加成到苯甲醛的情况除外。值得注意的是，可以获得 R-和 S-构型的二芳基甲醇。
• Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Chiral [Bis(dihydrooxazole)]palladium Complexes: Catalyst structure and possible mechanism of enantioselection
  作者：Peter Von Matt、Guy C. Lloyd-Jones、Alexander B. E. Minidis、Andreas Pfaltz、Ludwig Macko、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Heinz Rüegger、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1002/hlca.19950780202

  日期：1995.3.22

  containing the same bis(dihydrooxazole) ligand, were characterized by X-ray structure analysis and by NMR spectroscopy in solution. The structural data reveal that steric interactions of the allyl system with the chiral ligand result in selective electronic activation of one of the allylic termini. The higher reactivity of one allylic terminus toward nucleophilic attack is reflected in a significantly longer

  研究了具有手性双（二氢恶唑）配体的烯丙基钯配合物，作为rac -1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯（rac - 5）与丙二酸二甲酯的阴离子的对映选择性烯丙基取代反应的催化剂（方案1）。使用对映体纯的（S，E）-1-（4-甲苯基）-3-苯基丙-2-烯基苯甲酸（（S）-25）作为底物，表明反应是通过乙酸的' syn '置换法进行的由丙二酸二甲酯制得（方案6）。的[钯11（η 3 -烯丙基）]络合物18和类似的[将Pd（η都含有相同的双（二氢恶唑）配体的3 -1，3-二苯基烯丙基）]络合物20通过X-射线结构分析和溶液中的NMR光谱表征。结构数据表明烯丙基系统与手性配体的空间相互作用导致烯丙基末端之一的选择性电子活化。一个烯丙基末端对亲核攻击的更高反应性反映在明显更长的PdC键和相应的13 C-NMR共振向更高频率的偏移上。
• [2,3]-Wittig Rearrangement of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Propenyloxy-1-phenyl-2-propen-1-yl Carbanions: Effect of Heteroatoms and Conjugating Groups on Planarization of an α-Oxy-Benzylcarbanion through a Double Bond
  作者：Michiko Sasaki、Hidaka Ikemoto、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802322

  日期：2009.4.27

  Don't get trapped: The effect of conjugating electron‐withdrawing groups and α‐anion‐stabilizing heteroatom substituents on configurational stability of chiral carbanions through a double bond was examined on the basis of extent of chirality transfer in intramolecular trapping in [2,3]‐Wittig rearrangement of chiral 3‐substituted 1‐propenyloxy‐1‐phenyl‐2‐propen‐1‐yl carbanions (see scheme).

  不要被束缚：在[2,3]中，通过分子内俘获的手性转移程度，研究了结合吸电子基团和稳定α-阴离子的杂原子取代基通过双键对手性碳负离子构型稳定性的影响。 ]-手性3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙烯酰基-1-碳负离子的Wittig重排（参见方案）。
• Enantioselective addition of alkenylzinc reagents to aldehydes with organoboronates as the alkenyl source
  作者：Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.026

  日期：2007.4

  Alkenylboronates were used as a vinyl source in the asymmetric addition of an alkenylzinc reagent to aldehydes catalyzed by a dendritic ligand. The resulting allylic alcohol products were obtained in 66–96% ee and 35–64% yields.

  在烯基锌试剂不对称加成由树状配体催化的醛中时，烯基硼酸酯用作乙烯基源。所得的烯丙醇产品以ee 66-96％和35-64％的产率获得。
• Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of <i>N</i>-Fluorenyl Trifluoromethyl Imine
  作者：Wei Wang、Qin Xiong、Liang Gong、Yingwei Wang、Jie Liu、Yu Lan、Xia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01836

  日期：2020.7.17

  and efficient access to polysubstituted chiral α-trifluoromethyl amines bearing two adjacent stereocenters and one allyl group in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the synthesis of both regioisomeric products and the regioselectivity is controlled by the chiral catalysts and optically active substrates

  公开了N-芴基三氟甲基亚胺与烯丙基乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以高收率获得具有两个相邻的立体中心和一个烯丙基的多取代的手性α-三氟甲基胺，具有极好的区域，非对映异构和对映选择性。重要的是，该方法还为区域异构产物的合成提供了强有力的策略，并且区域选择性由手性催化剂和光学活性底物控制。