Ubiquinol-6 | 5677-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ubiquinol-6
• 英文别名: 2-[(2E,6E,10E,14E,18E)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 5677-58-7
• 化学式: C₃₉H₆₀O₄
• 分子量: 592.9
• InChiKey: DYOSCPIQEYRQEO-LPHQIWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Demethylubiquinol-6 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 、 Ubiquinol-6
  参考文献：
  名称：

  酵母和大鼠Coq3和大肠杆菌UbiG多肽催化辅酶Q生物合成中的两个O-甲基转移酶步骤。

  摘要：

  泛醌（辅酶Q或Q）是一种脂质，在真核生物的线粒体内膜和原核生物的质膜的电子传输链中起作用。酿酒酵母的Q缺陷突变体在八个COQ基因（coq1-coq8）之一中存在缺陷，无法在不可发酵的碳源上生长。Q的生物合成涉及两个单独的O-甲基化步骤。在酵母中，第一次O-甲基化利用3，4-二羟基-5-六聚戊二烯基苯甲酸作为底物，并被认为是由Coq3p催化的，Coq3p是一种32.7-kDa的蛋白质，与大肠杆菌O-甲基转移酶UbiG的同源性为40％ 。在这项研究中，已经化学合成了对应于第二个O-甲基化步骤的法呢基化类似物demethyl-Q（3）和Q（3），并用于体外研究酵母线粒体中的Q生物合成。酵母和大鼠Coq3p都将脱甲基Q（3）前体识别为底物。另外，纯化了大肠杆菌UbiGp并发现其催化了两个O-甲基化步骤。此外，使用针对酵母Coq3p的抗体来确定Coq3多肽与酵母线粒体内膜的基质侧外围相关。结果表明，

  DOI：

  10.1074/jbc.274.31.21665

文献信息

• Yeast and Rat Coq3 and Escherichia coli UbiG Polypeptides Catalyze Both O-Methyltransferase Steps in Coenzyme Q Biosynthesis
  作者：Wayne W. Poon、Robert J. Barkovich、Adam Y. Hsu、Adam Frankel、Peter T. Lee、Jennifer N. Shepherd、David C. Myles、Catherine F. Clarke

  DOI：10.1074/jbc.274.31.21665

  日期：1999.7

  Ubiquinone (coenzyme Q or Q) is a lipid that functions in the electron transport chain in the inner mitochondrial membrane of eukaryotes and the plasma membrane of prokaryotes. Q-deficient mutants of Saccharomyces cerevisiae harbor defects in one of eight COQ genes (coq1-coq8) and are unable to grow on nonfermentable carbon sources. The biosynthesis of Q involves two separate O-methylation steps. In

  泛醌（辅酶Q或Q）是一种脂质，在真核生物的线粒体内膜和原核生物的质膜的电子传输链中起作用。酿酒酵母的Q缺陷突变体在八个COQ基因（coq1-coq8）之一中存在缺陷，无法在不可发酵的碳源上生长。Q的生物合成涉及两个单独的O-甲基化步骤。在酵母中，第一次O-甲基化利用3，4-二羟基-5-六聚戊二烯基苯甲酸作为底物，并被认为是由Coq3p催化的，Coq3p是一种32.7-kDa的蛋白质，与大肠杆菌O-甲基转移酶UbiG的同源性为40％ 。在这项研究中，已经化学合成了对应于第二个O-甲基化步骤的法呢基化类似物demethyl-Q（3）和Q（3），并用于体外研究酵母线粒体中的Q生物合成。酵母和大鼠Coq3p都将脱甲基Q（3）前体识别为底物。另外，纯化了大肠杆菌UbiGp并发现其催化了两个O-甲基化步骤。此外，使用针对酵母Coq3p的抗体来确定Coq3多肽与酵母线粒体内膜的基质侧外围相关。结果表明，
• Regulation of coenzyme Q biosynthesis in yeast: A new complex in the block
  作者：Isabel González-Mariscal、Elena García-Testón、Sergio Padilla、Alejandro Martín-Montalvo、Teresa Pomares-Viciana、Luis Vazquez-Fonseca、Pablo Gandolfo-Domínguez、Carlos Santos-Ocaña

  DOI：10.1002/iub.1243

  日期：2014.2

  restoration of CoQ biosynthesis complex after COQ8 overexpression. The model we propose based on the formation of a multiprotein complex should facilitate a better understanding of CoQ biosynthesis. According to this model, the complex assembly requires the synthesis of a precursor such as HHB by Coq2p that must be recognized by the regulatory protein Coq4p to act as the core component of the complex. The phosphorylation

  辅酶 Q (CoQ) 是在线粒体中发现的异戊二烯化苯醌，其主要作为电子载体从内膜中的复合物 I 或 II 到复合物 III。CoQ 还是一种抗氧化剂，可以专门防止脂蛋白和质膜的氧化。大多数关于 CoQ 合成的信息来自在酿酒酵母中进行的研究。CoQ 生物合成是一个高度调控的苯环顺序修饰过程。有三项证据支持多酶复合物参与酵母 CoQ6 生物合成：（a）在 COQ 基因系列的所有无效突变体中积累了独特的早期前体，4-羟基-3-己烯基苯甲酸酯（HHB）， (b) 在 COQ 无效突变体中缺乏几种 Coq 蛋白的表达，(c) COQ8 过表达后 CoQ 生物合成复合物的恢复。我们提出的基于多蛋白复合物形成的模型应该有助于更好地理解 CoQ 生物合成。根据该模型，复合体组装需要 Coq2p 合成 HHB 等前体，而 Coq2p 必须被调节蛋白 Coq4p 识别才能作为复合体的核心成分。激酶 Coq8p