1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one | 138174-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 138174-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: TYBDGEIMUKOMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one 在 samarium diiodide 、 水 、 对苯醌 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4'-methylphenyl)-2-methylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同质子-电子转移介质在有利的应用偏压下进行电催化酮基-烯烃环化

  摘要：

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00839

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• [EN] NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011073154A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of Formula (I) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及一种新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂的化学式（I），以及它们用于提供治疗疾病和病症的药物，特别是肺部疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病。
• NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120004252A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD.

  本发明涉及用于治疗疾病和疾病的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用途，特别是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。
• [EN] NEW SELECTIVE CCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SÉLECTIFS DE CCR2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012171863A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to novel and selective antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD as well as pain.

  本发明涉及用于治疗疾病和病症的新型选择性CCR2（CC化学因子受体2）拮抗剂，尤其是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）以及疼痛的药物。