4-((2-oxoquinolin-1(2H)-yl)-methyl)benzonitrile | 62455-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-oxoquinolin-1(2H)-yl)-methyl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[(2-oxo-1(2H)-quinolinyl)methyl]-；4-[(2-oxoquinolin-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 62455-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: LZZOAIIHTNQARH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-oxoquinolin-1(2H)-yl)-methyl)benzonitrile 在 9-噻吨酮 、 三氟甲磺酸 、 对二甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到4-((2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现噻吨酮-TfOH 络合物作为光氧化还原催化剂用于使用对二甲苯作为电子和氢源的烯烃加氢

  摘要：

  通过简单地将催化量的 TfOH 作为助催化剂添加到容易获得的噻吨酮中，发现了一种新型有机光氧化还原催化剂。新型催化剂9-HTXTF具有足够长的单线态寿命和足够强的氧化电位，以及相对容易的光激发，可用于羰基化烯烃的氢化和氘化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211562
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcinnamamide 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((2-oxoquinolin-1(2H)-yl)-methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-酰基喹啉2（1H）-作为新的选择剂对抗棘阿米巴角膜炎临床分离株的鉴定。

  摘要：

  针对一组临床相关的原生动物（利什曼原虫，锥虫和棘阿米巴）筛选了一组N-取代的喹啉2（1H）-酮。三种喹啉2（1H）-1化合物被鉴定为选择性抗棘阿米巴剂。进一步的评估表明，这些化合物对滋养体和castellanii Neff的囊肿形式均具有活性，并通过凋亡导致原生动物死亡。本文提供的数据确定N-酰基喹啉2（1H）-是一种有希望的新型选择性抗棘阿米巴剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103791

文献信息

• [EN] 3-ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS<br/>[FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS EN 3-ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017222951A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention is directed to substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of generic formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, the invention is directed to a class of aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of formula I which may be useful as HDAC6 inhibitors for treating cellular proliferative diseases, including cancer, neurodegenerative diseases, such as schizophrenia and stroke, as well as other diseases.

  本发明涉及通式（I）的取代5-三氟甲基噁二唑化合物或其药学上可接受的盐。具体而言，本发明涉及一类芳基和杂环芳基取代的通式I的5-三氟甲基噁二唑化合物，可能作为HDAC6抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病（如精神分裂症和中风）以及其他疾病。
• Visible light-induced one-pot synthesis of CF₃/CF₂-substituted cyclobutene derivatives
  作者：Xiao Hu、Aishun Ding、Dawen Xu、Hao Guo

  DOI：10.1039/d1cc02696h

  日期：——

  trifluoromethyl/gem-difluoromethylene substituted cyclobutene derivatives has been developed. The mechanism may involve visible light-induced [2+2]-cycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by base-promoted dehydrobromination, [1,3]-H shift and further dehydrofluorination. A variety of CF3/CF2-substituted cyclobutenes that are currently difficult to obtain are afforded

  已经开发了一种用于可控合成三氟甲基/偕-二氟亚甲基取代的环丁烯衍生物的有效一锅法。该机制可能涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-环加成，然后是碱促进的脱溴化氢、[1,3]-H 位移和进一步脱氟化氢。在该协议中，目前难以获得的各种 CF 3 /CF 2取代的环丁烯以良好的收率提供，这可能会在未来的氟化环丁烯制备中找到方法。
• One-pot synthesis of cyclobutenecarboxylate derivatives via olefinic C-F bond functionalization of gem-difluoroalkenes
  作者：Xiao Hu、Yang Li、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153673

  日期：2022.3

  A one-pot approach which provides a series of cyclobutenecarboxylates in moderate to excellent yields has been developed. This strategy involves visible light-induced [2+2]-photocycloaddition of quinolinones with 1-bromo-1-trifluoromethylethene, followed by tandem sodium alkoxide-promoted elimination, nucleophilic vinylic substitution and hydrolysis. The in-situ generated gem-difluoroalkene is the

  已经开发了一种以中等至极好的产率提供一系列环丁烯羧酸盐的一锅法。该策略涉及可见光诱导的喹啉酮与 1-溴-1-三氟甲基乙烯的 [2+2]-光环加成，然后是串联醇钠促进的消除、亲核乙烯基取代和水解。原位生成的宝石-二氟烯烃是实现这一转变的关键中间体。优异的官能团相容性和高区域选择性使该方法具有灵活性和实用性。值得注意的是，在该协议中可以很容易地获得环丁烯羧酸，进一步展示了该策略的合成潜力。
• Visible Light-Induced Diastereoselective Construction of Trifluoromethylated Cyclobutane Scaffolds through [2+2]-Photocycloaddition and Water-Assisted Hydrodebromination
  作者：Xiao Hu、Weibo Xu、Yin Liu、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02976

  日期：2023.2.17

  diastereoselective synthesis of trifluoromethylated cyclobutane derivatives is described, consisting of [2+2]-photocycloaddition and water-assisted hydrodebromination by one pot. Quinolinones, isoquinolinones, and coumarins are able to participate in this one-pot process with 1-bromo-1-trifluoromethylethene. In addition, stereodefined trisubstituted trifluoromethylated cyclobutane alcohols, carboxylic acids

  描述了可见光诱导的三氟甲基化环丁烷衍生物的非对映选择性合成，包括 [2+2]-光环加成和一锅水辅助加氢脱溴。喹啉酮、异喹啉酮和香豆素能够与 1-溴-1-三氟甲基乙烯一起参与这一一锅过程。此外，立体定义的三取代三氟甲基化环丁烷醇、羧酸和胺可以通过内酯或内酰胺的开环以直接的方式获得，而不会失去水-三甲基甲硅烷基硅烷配位赋予的原始高非对映选择性。这些化合物的抗肿瘤生物活性也得到了很好的研究，它们表现出与顺铂相当的巨大抗肿瘤潜力。在提议的机制中，
• Visible Light-Induced Regioselective Intermolecular [2 + 2]-Cycloaddition of Alkyne and 2(1<i>H</i>)-Quinolone Derivatives
  作者：Hao Hai、Shaoheng Qin、Yanzhi Zhang、Wangsheng Liu、Jin Feng、Hao Guo、Fritz E. Kühn、Yin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02685

  日期：2024.1.19

  intermolecular [2 + 2]-cycloaddition reaction between alkenes and alkynes using thioxanthone and Cu(OTf)2 as cocatalysts. Various quinolin-2(1H)-ones, featuring diverse substituted groups, were successfully employed in this reaction, resulting in the synthesis of a series of 4,8b-dihydrocyclobuta[c]quinolin-3(2aH)-ones. Our methodology presents a novel synthetic approach for alkene-alkyne [2 + 2]-cycloaddition

  我们使用噻吨酮和 Cu(OTf) 2作为助催化剂，开发了可见光诱导的烯烃和炔烃之间的分子间 [2 + 2]-环加成反应。各种具有不同取代基的喹啉-2(1 H )-酮被成功地用于该反应，合成了一系列4,8b-二氢环丁[ c ]喹啉-3(2a H )-酮。我们的方法提出了一种新颖的烯烃-炔烃[2 + 2]-环加成合成方法，提供具有卓越区域选择性的环丁烯衍生物。