o-Nitrophenylsulfenyl-valin | 5879-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-Nitrophenylsulfenyl-valin
• 英文别名: (+/-)-N-<2-Nitro-phenylsulfenyl>-valin；3-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]butanoic acid
• CAS: 5879-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: RNNCKYUTWDXPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基甲基硫醚 、 o-Nitrophenylsulfenyl-valin 在 三乙胺 作用下， 生成 N-<2-Nitro-phenylsulfenyl>-(+/-)-valin-<2-methylmercapto-aethylester>
  参考文献：
  名称：

  多肽。第十三部分。β-甲基硫代乙基酯在肽合成中保护羧基的用途

  摘要：

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。

  DOI：

  10.1039/j39660000807

文献信息

• US4013565A
  申请人：——

  公开号：US4013565A

  公开（公告）日：1977-03-22
• Polypeptides. Part XIII. The use of β-methylthioethyl esters for the protection of carboxyl groups in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral、G. C. Barrett、H. N. Rydon、J. E. Willett

  DOI：10.1039/j39660000807

  日期：——

  methiodides and sulphones derived from the β-methylthioethyl esters of amino-acids and peptides are split to the parent carboxylic acids under extremely mild alkaline conditions. Methods for the preparation of β-methylthioethyl esters of amino-acids are described and their use in peptide synthesis is explored. The β-methylthioethyl ester group is advocated as a useful new carboxyl protecting group

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。