(3S,5S)-6-(benzyloxy)hexan-1,3,5-triol | 81120-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-6-(benzyloxy)hexan-1,3,5-triol
• 英文别名: 2,4-dideoxy-6-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol；(3S,5S)-6-phenylmethoxyhexane-1,3,5-triol
• CAS: 81120-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UBNYAKOKLUMULH-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-6-(benzyloxy)hexan-1,3,5-triol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (3S,5S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-<1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在手性α，β-环氧醛中添加烯醇盐的非对映体选择

  摘要：

  已经研究了在α，β-环氧醛1z – 3中添加烯醇锂的立体化学。获得中等至高的非对映选择性（高达13：1），有利于抗异构体，这由非对称诱导的Felkin-Anh模型解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92381-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 oxallyl chloride 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3S,5S)-6-(benzyloxy)hexan-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Diastereoselection in the addition of enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92381-5

  日期：1991.9

  The stereochemistry of addition of lithium enolates to the α,β-epoxyaldehydes 1z–3 has been investigated. Moderate to high diastereoselectivity (up to 13:1) is obtained in favour of the anti isomer, which is explained by the Felkin-Anh model for asymmetric induction.

  已经研究了在α，β-环氧醛1z – 3中添加烯醇锂的立体化学。获得中等至高的非对映选择性（高达13：1），有利于抗异构体，这由非对称诱导的Felkin-Anh模型解释。
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 2. Simple deoxyalditols
  作者：P. Ma、V. S. Martin、S. Masamune、K. B. Sharpless、S. M. Viti

  DOI：10.1021/jo00346a052

  日期：1982.3
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。