2,3-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol | 114861-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
• 英文别名: ((4S,6S)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl)methanol；{(4S,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methanol；[(4R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol；[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 114861-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: QWWRZIINZBABBQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 在 钾硼氢 、 镍 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化氧-亲核溴环化不对称合成阿托伐他汀钙

  摘要：

  描述了使用分子内氧化氧-亲核溴环化同烯丙基叔丁基碳酸酯从市售 d-天冬氨酸中立体控制合成阿托伐他汀钙。该策略允许在所需立体化学中形成手性合成-1,3-二醇部分，并提供功能化的溴甲基，用于构建具有高区域和非对映控制的阿托伐他汀侧链。该路线作为大规模合成他汀类药物分子及其类似物的有效环境敏感方法很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700387
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氯化硼 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 2,3-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• 一种阿托伐他汀测链中间体的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106496182B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种阿托伐他汀测链中间体‑‑2‑((4R,6S)‑6‑(2‑(苄氧基)乙基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙胺（I）的制备方法。本发明方法将由D‑天冬氨酸制得的(R)‑1‑苄氧基‑己‑5‑烯‑3‑醇（II）经叔丁氧羰基化、分子内溴代环化、丙酮叉保护、乙酰化、水解、氧化制得的醛，再与硝基甲烷经Henry反应、乙酰化、还原等步骤，即制得目标化合物2‑((4R,6S)‑6‑(2‑(苄氧基)乙基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙胺（I）。本发明原料易得，各步反应条件温和，操作简便，便于工业化生产。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26
• Synthesis of amphotericin B. 1. Fragment A of the aglycon
  作者：Satoru Masamune、Philip Ma、Hiroshi Okumoto、John W. Ellingboe、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jo00189a046

  日期：1984.7
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7