1,1'-(2',4-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-diyl)bisethanone | 110325-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2',4-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-diyl)bisethanone
• 英文别名: 1-[3-(3-acetyl-4-hydroxy-6-methoxy-2-methylphenyl)-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylphenyl]ethanone
• CAS: 110325-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: FLZQJINMSWHBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149–150°C
• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2',4-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-diyl)bisethanone 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (rac)-4,4'-dihydroxy-7,7'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-2H,2'H-6,8'-bichromene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Rizzacase, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2425 - 2428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-benzonitrile 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.67h， 生成 1,1'-(2',4-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,4'-dimethylbiphenyl-3,3'-diyl)bisethanone
  参考文献：
  名称：

  Rizzacase, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2425 - 2428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A formal synthesis of both atropenantiomers of desertorin C
  作者：Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/a808146h

  日期：——

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of 1,1′-(2′,4-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,4′-dimethylbiphenyl-3,3′-diyl)bisethanone allows the formal synthesis of both enantiomers of 4,4′,7,7′-tetramethoxy-5,5′-dimethyl-6,8′- bicoumarin (desertorin C).

  1,1′-(2′,4-二羟基-6,6′-二甲氧基-2,4′-二甲基联苯-3,3′-二基)双乙酮的两种对映体的不对称合成使得4,4′,7,7′-四甲氧基-5,5′-二甲基-6,8′-双香豆素（沙漠美素C）的正式合成成为可能。
• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶
• Nozawa, Koohei; Seyea, Hideyuki; Nakajima, Shoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1735 - 1738
  作者：Nozawa, Koohei、Seyea, Hideyuki、Nakajima, Shoichi、Udagawa, Shun-ichi、Kawai, Ken-ichi

  DOI：——

  日期：——
• NOZAWA, KOOHEI;SEYEA, HIDEYUKI;NAKAJIMA, SHOICHI;UDAGAWA, SHUN-ICHI;KAWAI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1735-1738
  作者：NOZAWA, KOOHEI、SEYEA, HIDEYUKI、NAKAJIMA, SHOICHI、UDAGAWA, SHUN-ICHI、KAWAI+

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2425-2428
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——