(3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran | 194594-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-allyl-α-D-mannopyranoside；allyl per-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside；2-allyloxy-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyltetrahydropyran；allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 194594-76-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: LFXIXGYQTQLJCK-DWCHZDDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 以91%的产率得到3-(((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  簇状甘露糖苷作为 1 型菌毛介导的大肠杆菌粘附抑制剂：季戊四醇衍生物作为支架

  摘要：

  季戊四醇衍生物被用作合成两个簇状 α-D-甘露糖苷的核心分子，它们被设计为低聚甘露糖苷模拟物。寡甘露糖基化中经常出现的糖基原酸酯形成问题得到了解决。测试了这些簇在体外阻断大肠杆菌与酵母甘露聚糖结合的能力，发现其抑制甘露糖特异性粘附的能力是甲基 α-D-甘露糖苷的 200 多倍。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2027::aid-ejoc2027>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,4-二-O-苄基吡喃己糖苷 在 gold(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 3F₆Sb^(1-)*3Ag⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group

  摘要：

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。

  DOI：

  10.1039/c5ob00248f

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Methyl glycosides are identified as glycosyl donors for the synthesis of glycosides, disaccharides and oligosaccharides
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b822526e

  日期：——

  Stable methyl glycosides are identified as glycosyl donors in the presence of AuBr(3) in acetonitrile; a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, steroidal and sugar alcohols are examined successfully for the glycosylation reaction and methyl glycosides of di- and tri- saccharides are converted to corresponding tri- and tetra-saccharides exploiting salient features of our novel activation

  在乙腈中存在AuBr（3）的情况下，稳定的甲基糖苷被鉴定为糖基供体；利用我们新颖的激活方案的显着特征，成功地检测了一组包含脂肪族，脂环族，甾族和糖醇的糖苷配基的糖基化反应，并将二糖和三糖的甲基糖苷转化为相应的三糖和四糖。
• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。
• A Simple Synthesis of Methyl 2,3,6- and 2,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-α-D-mannosides
  作者：Shinkiti Koto、Kazuhiro Takenaka、Naohiko Morishima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.57.3603

  日期：1984.12

  Cotrolled benzylation of methyl α-D-mannopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether in a 53% yield. Such a reaction using benzyl chloride and KOH afforded mainly the 2,4,6-tribenzyl ether in a 41% yield. The products were allylated and then hydrolyzed to give the corresponding 1-OH derivatives.

  用苄基氯和 LiOH 控制甲基 α-D-吡喃甘露糖苷的苄基化反应，选择性地得到 2,3,6-三苄基醚，产率为 53%。使用苄基氯和KOH的这种反应主要以41%的产率提供2,4,6-三苄基醚。产物被烯丙基化，然后水解得到相应的1-OH衍生物。