(3R,4S,6S)-6-tert-Butyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,6S)-6-tert-Butyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]octane
• 英文别名: (3R,4S,6S)-6-tert-butyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: NBEGUNDUFNNOJO-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 (3R,4S,6S)-6-tert-Butyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]octane 在 二氯二茂钛 2,4,6-collidine hydrochloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R,4R)-3-(1-hydroxymethyl-4-tert-butyl-2-methyl-cyclohexyl)-propionic acid tert-butyl ester 、 (+/-)-(1S,2R,4R)-3-(1-hydroxymethyl-4-tert-butyl-2-methyl-cyclohexyl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钛茂催化的环氧化物开口中的试剂控制的立体选择性：α，β-不饱和羰基化合物的还原和分子间添加。

  摘要：

  描述了通过钛茂（III）试剂的电子转移，由正和环氧化物形成的金属结合自由基的生成和加成反应。通过改变金属配合物的配体来研究这些转化的对映选择性和非对映选择性的控制。该反应可以导致空前的和高度选择性的反应，其中可以制备合成上有用的醇。提出的合成方法还规避了有毒金属的使用。另一个优点是没有还原性自由基链反应中通常观察到的两个官能团的损失。

  DOI：

  10.1002/chem.200390056

表征谱图