bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide | 234449-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide
• 英文别名: Bis[4-(tridecafluorohexyl)phenyl] diselenide；1-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)-4-[[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl]diselanyl]benzene
• CAS: 234449-42-4
• 化学式: C₂₄H₈F₂₆Se₂
• 分子量: 948.206
• InChiKey: YCRFNIGNXWPRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexyl)phenyl] selenohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的，最小氟的有机硒试剂将羰基化合物有效地一锅转化为其α，β-不饱和衍生物

  摘要：

  描述了用于制备氟代芳基硒烯基氯的方案。该硒烯基氯化物可用于酮的直接α-硒化反应，以及在氧化和同消除后形成α，β-不饱和羰基化合物。用偏亚硫酸氢钠处理粗反应混合物，将各种硒还原为二芳基二硒化物，然后通过连续的氟萃取以高收率回收。

  DOI：

  10.1021/ol005669p
• 作为产物：
  描述：

  4-全氟己基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3

文献信息

• Efficient Conversion of Vicinal Diols to Alkenes by Treatment of the Corresponding Dimesylates with a Catalytic, Minimally Fluorous, Recoverable Diaryl Diselenide and Sodium Borohydride
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/ol0066532

  日期：2000.12.1

  In conjunction with sodium borohydride as stoichiometric reagent a catalytic quantity of bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide converts vicinal dimesylates to the corresponding alkenes in good yield on warming in ethanol. The diselenide is recovered in high yield by continuous fluorous extraction.

  与作为化学计量试剂的硼氢化钠一起，催化量的双（4-全氟己基苯基）二硒化物在乙醇中升温时，可以将邻位二甲基化产物以良好的产率转化为相应的烯烃。通过连续的氟萃取以高收率回收二硒化物。
• Inhibition of Stannane-Mediated Radical Rearrangements by a Recoverable, Minimally Fluorous Selenol
  作者：David Crich、Xiaolin Hao、Mathew A. Lucas

  DOI：10.1021/ol990590+

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The preparation of a minimally fluorous diaryl diselenide is described. It is demonstrated that this diselenide, reduced in situ to the corresponding selenol, may be used in conjunction with stannanes to prevent a number of radical rearrangements. A 1 M solution of this selenol used in admixture with Breslow's water-soluble stannane can be used to significantly inhibit a cyclopropylcarbinyl ring opening. The combination of the fluorous selenol and the polar stannane permits recovery of the selenol by continuous fluorous extraction and isolation of a stannane-free hydrocarbon product.