2-cyano-(2-fluorophenyl)acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-(2-fluorophenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-((2-fluorophenyl)methylidene)acetate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(2-fluorophenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00564621
• 分子量: 219.215
• InChiKey: HAYFYQCUACVOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-(2-fluorophenyl)acrylic acid ethyl ester 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(2-fluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-(2-fluorophenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• Highly enantioselective [4 + 2] cycloadditions of allenoates and dual activated olefins catalyzed by N-acyl aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Jinghao Chen、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25295c

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic [4 + 2] cycloaddition between α-substituted allenoates and dual activated olefins using bifunctional N-acyl aminophosphine catalysts is described. The use of 2-cyano acrylate derived olefins led to the first successful incorporation of an electrophile derived from an aliphatic aldehyde into this reaction.

  描述了使用双官能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲基酸酯和双活化烯烃之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应。使用2-氰基丙烯酸酯衍生的烯烃导致衍生自脂族醛的亲电试剂首次成功地掺入该反应中。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates
  作者：A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin

  DOI：10.1055/s-1991-26477

  日期：——

  trans-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates are prepared either from pyridinium salts and cyanoacetic acid derivatives or from pyridinium salts, aromatic aldehydes and ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of a base.

  反式-4,5-取代的 1,4,5,6-四氢吡啶-2-（橄榄酸盐）硫醇酯可由吡啶鎓盐和氰乙酸衍生物制备，或由吡啶鎓盐、芳香醛和氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在碱存在下制备。
• Reactions of N-substituted pyridinium carbamoylmethylenides with ethyl arylidenecyanoacetates
  作者：T. S. Kuptsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-010-0016-4

  日期：2009.2

  Condensation of pyridinium N-alkyl-, N-cycloalkyl-, N-benzyl-, and N-phenethylcarb-amoylmethylenides with ethyl arylidenecyanoacetates stereoselectively gives 4,5-trans-1-alkyl-, 4,5-trans-l-cycloalkyl-, 4,5- trans-1-benzyl-, and 4,5-trans-1-phenethyl-4-aryl-3-cyano-6-oxo-5-(3-R-1-pyridinio)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates. However, pyridinium N-arylcarb-amoylmethylenides react with the same esters without ring closure, yielding Michael adducts, viz., ethyl 3-aryl-4-(N-arylcarbamoyl)-2-cyano-4-(1-pyridinio)butyrates.

  将吡啶鎓 N-烷基、N-环烷基、N-苄基和 N-苯乙基羰基氨基甲酰亚甲基烯化物与亚芳基氰基乙酸乙酯立体选择性缩合，可得到 4、5-trans-1-alkyl-, 4,5-trans-l-cycloalkyl-, 4,5- trans-1-benzyl-, and 4,5-trans-1-phenethyl-4-aryl-3-cyano-6-oxo-5-(3-R-1-pyridinio)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates.然而，吡啶鎓 N-芳基氨基甲酰亚胺与相同的酯类发生反应而不闭环，会产生迈克尔加合物，即 3-芳基-4-（N-芳基氨基甲酰基）-2-氰基-4-（1-吡啶）丁酸乙酯。
• Optimized Monofluoromethylsulfonium Reagents for Fluoromethylene-Transfer Chemistry
  作者：Arturs Sperga、Renate Melngaile、Armands Kazia、Sergey Belyakov、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02561

  日期：2021.2.19

  the properties and reactivity of fluoromethylsulfonium salts resulted in the redesign of the reagents for fluoromethylene transfer chemistry. The model reaction, fluorocyclopropanation of nitrostyrene, turned out to be a suitable platform for the discovery of more streamlined fluoromethylene transfer reagents. The incorporation of halides on one aryl ring increased the reactivity, and 2,4-dimethyl substitution

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。
• Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Wen Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201000446

  日期：2010.6.14

  Bifunctional catalyst: Simple bifunctional N‐Acyl aminophosphines such as 1 were developed to catalyze the first asymmetric [3+2] cycloaddition between allenoates and dual activated olefins. The cycloaddition reactions afford multifunctional chiral cyclopentenes with exclusive regioselectivity, and good to excellent enantioselectivity and yields.

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。