7,8-dihydroxy-2-trifluoromethylisoflavone | 227094-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2-trifluoromethylisoflavone
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 227094-87-3
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₄
• 分子量: 322.24
• InChiKey: JPQOLHQTJRIHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-2-trifluoromethylisoflavone 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 4-(4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶的小分子抑制剂的发现和开发。

  摘要：

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01851
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 7,8-dihydroxy-2-trifluoromethylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶的小分子抑制剂的发现和开发。

  摘要：

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01851

文献信息

• Synthetic analogs of xanthocercin
  作者：V. M. Otsalyuk、T. M. Tkachuk、S. P. Bondarenko、V. V. Chkhalo、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02282403

  日期：1998.5