5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-甲腈 | 89809-89-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 5-acetyl-2-amino-3-cyano-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
• 英文别名: 5-acetyl-2-amino-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 89809-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: JAMQLJVXPNHYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Abdel-Motaleb, Ramadan Maawad; Mustafa, Mona, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1677 - 1682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 乙酰丙酮 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-催化(逆)迈克尔加成反应活化亚甲基化合物与贫电子苯乙烯的研究

  摘要：

  钯碳（10% Pd/C）有效地催化活化亚甲基化合物 2a-d（例如丙二腈 (2b)）与单和双活化苯乙烯 1a-h 的（逆向）迈克尔加成反应，得到加合物 3a- 1. 描述了范围和限制。苯甲醛与 2b 或氰基乙酸乙酯 (2c) 的 Knoevenagel 缩合反应也由 10% Pd/C 催化。在这些情况下，迈克尔加合物甚至可以在三组分反应中制备。提出了一种机制，第一步是将 2a-d 氧化加成到 Pd 0 上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000961

文献信息

• Regioselective Synthesis of Novel Functionalized Pyrano[2′,3′:4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4,5]triazaphosphepines
  作者：T. E. Ali、M. A. Assiri、I. S. Yahia、H. Y. Zahran、M. H. Meselhy、M. S. A. Hussien

  DOI：10.1134/s1070428021010115

  日期：2021.1

  Abstract The reactions of 6-acetyl-3-amino-4-imino-7-methyl-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine with triethyl phosphite and some electrophilic reagents, namely 1,2-dibromoethane, oxalyl chloride, chloroacetyl chloride, and ethyl chloroacetate, were studied. These one-pot three-component reactions regioselectively afforded four new 11-acetyl-2-ethoxy-10-methyl-12-phenylpyrano[2′,3′:4,5]pyrimido[1

  摘要 6-乙酰基-3-氨基-4-亚氨基-7-甲基-5-苯基-3,5-二氢-4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶与亚磷酸三乙酯和某些亲电试剂的反应研究了1,2-二溴乙烷，草酰氯，氯乙酰氯和氯乙酸乙酯。这些一锅三组分反应区域选择性地提供了四个新的11-乙酰基-2-乙氧基-10-甲基-12-苯基吡喃并[2'，3'：4,5]嘧啶并[1,6- b ] [1,2 ，4,5λ 5 ] triazaphosphepin -2-酮在69-73％的产率。
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Preparation of a superior liquid catalyst by hybridization of three solids of nanoZnO, urea, and choline chloride for Knoevenagel-based reactions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Davood Azadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1144-7

  日期：2017.10

  electron-deficient alkenes. Due to the high diffusion of ZnO nanoparticles in DESs, synergy of nanoZnO with DESs, and much contact of this fluid catalyst with starting materials, all Knoevenagel-based reactions occur with higher yields at lower catalyst loading and shorter times than individual ChCl:2urea, nanoZnO, or even previously catalysts used for this purpose. High polarity and reusability are other

  摘要[ZnClO.urea] - [Ch.urea] +的复合催化剂是通过将纳米ZnO在50°C的氯化胆碱：2urea中溶解而制备的。[ZnClO.urea]的浓度-给定液体中的ZnO含量为19,987 ppm，比由本体ZnO制成的类似溶液高10.5倍。这种有机/无机杂化催化剂在基于Knoevenagel的吡喃，苯并二氢吡喃和缺电子烯烃的合成中表现出很高的催化性能。由于ZnO纳米粒子在DES中的高度扩散，纳米ZnO与DES的协同作用以及这种流体催化剂与起始原料的大量接触，因此所有Knoevenagel基反应均以较低的催化剂负载量和较高的收率进行，比单独的ChCl：2urea短，纳米ZnO，或什至以前用于此目的的催化剂。高极性和可重复使用性是阴离子络合物[ZnClO.urea] -和纳米ZnO形状均一的其他优点。 图形概要
• Organocatalytic mediated green approach: A versatile new <scp>L</scp>-valine promoted synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jyoti Tiwari、Swastika Singh、Mohammad Saquib、Fatima Tufail、Amit Kumar Sharma、Shailesh Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393087

  日期：2018.1.17

  new L-valine promoted facile and versatile green synthesis of diversified 2-amino-3-cyano-4H-pyrans using a one pot multicomponent-tandem reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and diverse electron-rich enolizable carbonyl compounds is described. To the best of our knowledge this is the first report on the use of native L-valine as a catalyst in organic synthesis. Environmental friendly, mild

  摘要：新型 L-缬氨酸的发现促进了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的简便、多功能绿色合成，使用芳香醛、丙二腈和多种富电子可烯醇化羰基化合物的单锅多组分串联反应被描述。据我们所知，这是关于在有机合成中使用天然 L-缬氨酸作为催化剂的第一份报告。环境友好、反应条件温和、使用容易获得的廉价原料、反应时间短、产率高、原子经济性高和有机催化剂的可回收性是所公开方案的主要优点。图形概要
• Tetramethylguanidine-[bmim][BF4]. An Efficient and Recyclable Catalytic System for One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Feifei Huang

  DOI：10.1007/s00706-004-0270-y

  日期：2005.5

  A clean and efficient method for the synthesis of 4 H -pyran derivatives through the one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitriles, and β-dicarbonyl compounds, using guanidine base tetramethylguanidine in [ bmim ][BF4] ionic liquid as a recyclable catalytic system, was described.

  一种清洁有效的方法，通过在[ bmim ] [BF 4 ]离子液体中使用胍基四甲基胍作为可循环使用的催化剂，通过芳族醛，丙二腈和β-二羰基化合物的一锅缩合来合成4 H- 吡喃衍生物 系统，进行了描述。