9-O-[2-(phenyloxy)ethyl]berberine bromide | 1219819-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-[2-(phenyloxy)ethyl]berberine bromide
• 英文别名: 17-Methoxy-16-(2-phenoxyethoxy)-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• CAS: 1219819-24-5
• 化学式: Br*C₂₇H₂₄NO₅
• 分子量: 522.395
• InChiKey: PLHXLYBABFQCCA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小檗红碱 、 2-苯氧乙基溴 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到9-O-[2-(phenyloxy)ethyl]berberine bromide
  参考文献：
  名称：

  一种9-O取代苯氧烷基小檗碱衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种9‑O取代苯氧烷基小檗碱衍生物的合成方法。该方法是以溴化四丁基铵作为相转移催化剂，DMF为溶剂，先通过α,ω‑二溴烷烃与苯酚反应合成溴代烷基苯基醚，再与小檗红碱直接反应，反应的温度为80℃，反应的时间为4h。反应结束后趁热倒入冰水中、冷却析出固体，再通过过滤、二氯甲烷和无水甲醇(V/V＝10:1)重结晶，得到黄色粉末状固体为9‑O取代苯氧烷基小檗碱。本发明与传统的合成9‑O取代苯氧烷基小檗碱的方法相比较，具有反应条件温和、效率高、副产物少、时间短、操作简单、产品色泽好、纯度高等优点，具有较高的实际应用前景。

  公开号：

  CN108948000A

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of berberine derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Ling Huang、Anding Shi、Feng He、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.035

  日期：2010.2

  By targeting the dual active sites of acetylcholinesterase (AChE), a new series of berberine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as AChE inhibitors. Most of the derivatives inhibited AChE in the sub-micromolar range. Compound 8c, berberine linked with phenol by a 4-carbon spacer, showed the most potent inhibition of AChE. A kinetic study of AChE and BuChE indicated that a mix-competitive binding mode existed for these berberine derivatives. Molecular modeling studies confirmed that these hybrids target both the catalytic active site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of AChE. This is the first report where AChE inhibitory activity has been associated with berberine as a lead molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种9-O取代苯氧烷基小檗碱衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108948000A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种9‑O取代苯氧烷基小檗碱衍生物的合成方法。该方法是以溴化四丁基铵作为相转移催化剂，DMF为溶剂，先通过α,ω‑二溴烷烃与苯酚反应合成溴代烷基苯基醚，再与小檗红碱直接反应，反应的温度为80℃，反应的时间为4h。反应结束后趁热倒入冰水中、冷却析出固体，再通过过滤、二氯甲烷和无水甲醇(V/V＝10:1)重结晶，得到黄色粉末状固体为9‑O取代苯氧烷基小檗碱。本发明与传统的合成9‑O取代苯氧烷基小檗碱的方法相比较，具有反应条件温和、效率高、副产物少、时间短、操作简单、产品色泽好、纯度高等优点，具有较高的实际应用前景。