(1R,5S,7S)-7-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octane | 143949-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,5S,7S)-7-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 143949-02-4
• 化学式: C₁₇H₂₆
• 分子量: 230.393
• InChiKey: LMBNTKONCMLARK-WEFMNJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octane 在 亚甲兰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到trinorstemod-3-ene
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-7-(3-Oxo-propyl)-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,5S,7S)-7-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1-prop-1-en-2-ylbicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7

文献信息

• Synthetic approach to stemodin (I) — a novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaru Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80820-6

  日期：1994.1

  The synthesis of the A,B,C and D ring part 17 of diterpene stemodin (1) from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 8 by use of the successive intramolecular Diels-Alder reactions is described.

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。