(2,3-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-1H-tetrazole | 899431-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2,3-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,3-dichloro-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 899431-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₅
• 分子量: 284.148
• InChiKey: RVBVAYMDIWYBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-1H-tetrazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 1-Benzyl-5-(2,3-dichloro-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的取代的1-苄基-5-苯基四唑P2X7拮抗剂的结构活性关系研究。

  摘要：

  发现1-苄基-5-芳基四唑是P2X（7）受体的新型拮抗剂。围绕苄基和苯基部分进行了结构-活性关系（SAR）研究。另外，检查了在四唑上区域化学取代的重要性。使用荧光成像酶标仪技术评估了化合物在人和大鼠重组P2X（7）细胞系中抑制钙通量的活性。还分析了类似物在人THP-1细胞中抑制IL-1β释放和抑制P2X（7）介导的孔形成的能力。化合物15d已在神经性疼痛模型中进行了功效研究，在该模型中，在不影响运动协调的剂量下观察到了机械性异常性疼痛的明显逆转。

  DOI：

  10.1021/jm051202e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4-氟苯腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2,3-dichloro-4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的取代的1-苄基-5-苯基四唑P2X7拮抗剂的结构活性关系研究。

  摘要：

  发现1-苄基-5-芳基四唑是P2X（7）受体的新型拮抗剂。围绕苄基和苯基部分进行了结构-活性关系（SAR）研究。另外，检查了在四唑上区域化学取代的重要性。使用荧光成像酶标仪技术评估了化合物在人和大鼠重组P2X（7）细胞系中抑制钙通量的活性。还分析了类似物在人THP-1细胞中抑制IL-1β释放和抑制P2X（7）介导的孔形成的能力。化合物15d已在神经性疼痛模型中进行了功效研究，在该模型中，在不影响运动协调的剂量下观察到了机械性异常性疼痛的明显逆转。

  DOI：

  10.1021/jm051202e